2-(2-hydroxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole | 936252-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole
• 英文别名: 2-hydroxyethyl-1-(p-toluenesulfonyl)indole；2-Hydroxyethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]ethanol
• CAS: 936252-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: GZPLRNTULVOIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚高炔丙基酰胺的级联环化：桥连氮杂[n.2.1]骨架的立体特异性结构。

  摘要：

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201904698
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化轻松合成 2-取代苯并[b]呋喃和吲哚†

  摘要：

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ra01260e

文献信息

• Transition-metal-free oxidative cyclization of <i>N</i>-propargyl ynamides: stereospecific construction of linear polycyclic N-heterocycles
  作者：Cai-Ming Wang、Lin-Jun Qi、Qing Sun、Bo Zhou、Zhi-Xin Zhang、Zai-Fa Shi、Shui-Chao Lin、Xin Lu、Lei Gong、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc01534a

  日期：——

  An efficient NaBArF4-catalyzed oxidative cascade cyclization of N-propargyl ynamides has been developed, where NaBArF4 is demonstrated for the first time to be a highly effective catalyst for promoting such an oxidative cyclization. Importantly, this transition metal-free process strongly supports that this oxidative catalysis proceeds by a Lewis acid-catalyzed SN2′ pathway, which is distinct from

  已经开发了有效的NaBAr F 4催化的N-炔丙基炔酰胺的氧化级联环化，其中NaBAr F 4首次被证明是促进这种氧化环化的高效催化剂。重要的是，这种无过渡金属的过程有力地支持了这种氧化催化作用是通过路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这不同于相关的氧化金催化作用。通过手性转移策略，该方法可有效，实用地合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种有价值的多环N-杂环。
• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl .alpha.-substituted Trp-Phe-
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05622983A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Novel unnatural dipeptoids of .alpha.-substituted Trp-Phe derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, colorectal tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents, antiulcer agents, antidepressant agents, and are agents useful for preventing the withdrawal response produced by chronic treatment or use followed by chronic treatment followed by withdrawal from nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, or opiods. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare pharmaceutical and diagnostic compositions.

  本发明涉及一种新颖的非天然二肽类α-取代Trp-Phe衍生物，可用作治疗肥胖症、肠道胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤、结肠癌或作为抗精神病药物。此外，这些化合物还具有抗焦虑、抗溃疡、抗抑郁作用，并可用于预防尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物的长期治疗或使用后出现的戒断反应。本发明还涉及使用这些二肽类化合物制备药物和诊断组合物的方法。同时，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及在制备中有用的新型中间体。
• Structure−Activity Relationships of 2,<i>N</i>⁶,5‘-Substituted Adenosine Derivatives with Potent Activity at the A_2B Adenosine Receptor
  作者：Hayamitsu Adachi、Krishnan K. Palaniappan、Andrei A. Ivanov、Nathaniel Bergman、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm061278q

  日期：2007.4.1

  2, N-6, and 5'-substituted adenosine derivatives were synthesized via alkylation of 2-oxypurine nucleosides leading to 2-arylalkylether derivatives. 2-(3-(Indolyl)ethyloxy)adenosine 17 was examined in both binding and cAMP assays and found to be a potent agonist of the human A(2B)AR. Simplification, altered connectivity, and mimicking of the indole ring of 17 failed to maintain A2BAR potency. Introduction of N-6-ethyl or N-6-guanidino substitution, shown to favor A2BAR potency, failed to enhance potency in the 2-( 3-( indolyl)ethyloxy) adenosine series. Indole 5 ''- or 6 ''-halo substitution was favored at the A(2B)AR, but a 5'-N-ethylcarboxyamide did not further enhance potency. 2-(3 ''-(6 ''-Bromoindolyl)ethyloxy)adenosine 28 displayed an A(2B)AR EC50 value of 128 nM, that is, more potent than the parent 17 (299 nM) and similar to 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (140 nM). Compound 28 was a full agonist at A(2B) and A(2A)ARs and a low efficacy partial agonist at A(1) and A(3)ARs. Thus, we have identified and optimized 2-(2-arylethyl) oxo moieties in AR agonists that enhance A(2B)AR potency and selectivity.
• [EN] A2 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ADÉNOSINE A2
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009006089A3

  公开（公告）日：2009-04-09
• US5622983A
  申请人：——

  公开号：US5622983A

  公开（公告）日：1997-04-22