Benzophenon-imin-N-d | 23595-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzophenon-imin-N-d
• 英文别名: Diphenylmethanimin-N-d；benzhydrylidene-deuterio-amine；N-deuterio-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 23595-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 182.229
• InChiKey: SXZIXHOMFPUIRK-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzophenon-imin-N-d 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(Z)-N-(1,2-diphenylvinyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的镍催化加氢胺化

  摘要：

  2-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的模块化和原子效率合成已通过镍催化的内部炔烃和芳香NH酮亚胺之间的分子间偶联开发。这种新型炔烃加氢亚胺化过程由 Ni(0) 前体 ([Ni(cod)2])、N-杂环卡宾 (NHC) 配体 (IPr) 和 Cs2CO3 添加剂的催化剂系统促进。(Z)-烯胺立体异构体的排他性形成与通过与 Ni(0) π-络合和随后由 NH 酮亚胺亲核试剂的攻击而提出的炔烃抗亚氨基金属化一致。NHC-连接的 Ni(0) π-亚胺配合物 [(IPr)Ni(η(1)-HN=CPh2)(η(2)-HN=CPh2)] 是独立合成的，作为催化剂显示出改善的反应性前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02272

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed γ-Selective C–H Allylation/Hydroamination Cascade for the Synthesis of Dihydroisoquinolines
  作者：Suh Young Choi、Hyeon Dae Kim、Jong-Un Park、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03977

  日期：2019.12.20

  A Cp*Co(III)-catalyzed γ-selective C-H allylation/hydroamination cascade toward the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) has been successfully developed, starting from NH ketimines and allyl carbonates. Notably, highly efficient and γ-selective C-H allylations were accomplished using γ-substituted allyl reagents, thus overcoming the issues of poor α/γ selectivity and low reactivity of previous

  从NH酮亚胺和碳酸烯丙酯开始，已经成功地开发了一种Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应，用于合成3,4-二氢异喹啉（DHIQs）。值得注意的是，使用γ-取代的烯丙基试剂可实现高效且具有选择性的CH烯丙基化，从而克服了先前过渡金属催化的CH烯丙基化的较差的α/γ选择性和低反应性的问题。碳酸烯丙酯的立体化学是关键因素，并且使用（Z）-烯丙基碳酸酯实现DHIQ的合成。
• Reduction of Ketimines by Samarium(II) Complexes. Isolation and Structural Characterization of Samarium(III) <i>η</i>¹-Amine/<i>η</i>¹-Ketimido and <i>η</i>²-Ketimine Complexes
  作者：Zhaomin Hou、Chikako Yoda、Take-aki Koizumi、Masayoshi Nishiura、Yasuo Wakatsuki、Shin-ichi Fukuzawa、Josef Takats

  DOI：10.1021/om030366v

  日期：2003.8.1

  imine (Ph2CNPh) and N-phenyl fluorenone imine (C12H8CNPh) yielded the Sm(III) η2-imine-dianion/aryloxide complexes Sm(η2-Ph2CNPh)(OAr)(THF)3 (3, 65%) and Sm(η2-C12H8CNPh)(OAr)(THF)3 (4, 77%), respectively, together with the byproduct Sm(OAr)3. The reaction of 1 equiv of Sm(OAr)2(THF)3 with Ph2CNPh also gave the imine-dianion complex 3, whereas an imine radical anion species was not observed. Similarly

  在室温下，（C 5 Me 5）2 Sm（THF）2与2当量的二苯甲酮亚胺（Ph 2 C NH）在THF中的反应得到三茂铁（III）胺/酮亚胺基络合物（C 5 Me 5）2 Sm （N CPh 2）（NH 2 CHPh 2）（1）的分离产率为58％。使用1当量的Ph 2 C NH也可将1作为唯一的可分离产物，尽管产率较低（约20％）。氘标记实验表明1通过原位生成的亚胺自由基阴离子物质夺氢形成氢，然后酰胺基与另一种Ph 2 C NH分子之间发生酸碱反应。2当量Sm（OAr）2（THF）3（Ar = C 6 H 2 - t卜2 -2,6-ME-4）ñ -苯基二苯甲酮亚胺（PH 2 ç NPH）和ñ -苯基芴亚胺（C 12 H ^ 8 Ç NPH）得到的Sm（III）η 2 -亚胺-二价阴离子/芳氧基配合物的Sm（η 2 -Ph 2 CNPH）（OAR）（THF）3（3，65％）和Sm（η 2 -C
• Structural and Spectroscopic Study of the Dihydrogen Bond in an Imine Triosmium Complex
  作者：S. Aime、E. Diana、R. Gobetto、M. Milanesio、E. Valls、D. Viterbo

  DOI：10.1021/om010650r

  日期：2002.1.1

  the terminal hydride in H(μ-H)Os3(CO)10(HNCPh2) has been investigated by X-ray analysis, NMR and IR spectroscopy and theoretical calculations. The localization of the hydrogen atoms in the crystal structure yielded a H···H distance of 1.79(6) Å for this “unconventional” H···H interaction; theoretical calculations suggested an H···H distance of 1.89 Å in the solid state. A NMR determination of the interproton

  H（μ-H）Os 3（CO）10（HN CPh 2）中亚胺质子供体与末端氢化物之间存在分子内XH···HM相互作用）已通过X射线分析，NMR和IR光谱以及理论计算进行了研究。对于这种“非常规的” H···H相互作用，氢原子在晶体结构中的定位产生的H···H距离为1.79（6）Å。理论计算表明，固态时的H···H距离为1.89Å。由分离的H，H偶极对氢化物弛豫时间的贡献获得的NMR对质子距离的测定得出2.00±0.05Å的值。可以基于溶液中亚胺配体沿N-Os配位轴的大振幅振荡运动的出现，来解释NMR与固态测定之间的差异。3（CO）10（HN器CPh 2）相对于该相关的O的3（CO）11（HN器CPh 2）化合物。DFT（B3LYP）计算得出的结果与实验结果一致，并允许进一步了解N·H···H-M二氢键的性质，指出了这种相互作用的静电性质以及高极化率的作用。 Os-H键。