N,N-dimethyl-4-(quinoxalin-2-yl)aniline | 61982-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(quinoxalin-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-quinoxalin-2-ylaniline
• CAS: 61982-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QKXVQJSQBHGCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(quinoxalin-2-yl)aniline 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到(S)-N,N-dimethyl-4-(1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydroquinoxaline 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N,N-dimethyl-4-(quinoxalin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 9. Alkaline hydrolysis and aromatization of N-actyl partially hydrogenated derivatives of pyrazine and quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515230

文献信息

• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性
• Emission properties of diazines chromophores: Structure-properties relationship
  作者：Sylvain Achelle、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.08.060

  日期：2017.11

  This article presents the photophysical properties of a series of diazine chromophores. The influence of five parameters has been studied: the presence of a diazine/benzodiazine fragment, the nature of the diazine fragment (1,3-diazine/1,4-diazine), the presence or not of an vinyl linker between diazine ring and phenylene fragments of the π-conjugated bridge, the presence of a phenylene/biphenylene

  本文介绍了一系列的二嗪生色团的光物理性质。研究了五个参数的影响：是否存在二嗪/苯并二嗪片段，该二嗪片段的性质（1,3-二嗪/ 1,4-二嗪），在二嗪环与苯环之间是否存在乙烯基连接基π-共轭桥的亚苯基片段，亚苯基/联亚苯基接头的存在以及供电子基团的性质（二甲基氨基/二苯基氨基）。Taguchi的实验设计与方差分析方法相结合，以突出影响二氯甲烷溶液吸收和发射最大值位置以及该发色团所表现出的发射溶剂化变色范围的主要结构参数。
• DMSO/tBuONa/O2-Mediated Efficient Syntheses of Diverse Quinoxalines through α-imino Radicals
  作者：Chihong Zhang、Zhen Zhang、Deliang Wang、Wenkun Wang、Bo Jin、Tao Wen、Lihua Ye、Zhong-Ning Chen、Hu Cai

  DOI：10.1039/d3cc00086a

  日期：——

  Herein, we described an efficient method involving the synthesis of diverse quinoxalines using DMSO/tBuONa/O2 system as single-electron oxidants to form α-imino radicals and nitrogen radicals for the direct construction of...

  在这里，我们描述了一种高效的方法，包括使用 DMSO/tBuONa/O2 系统作为单电子氧化剂合成多种喹喔啉，形成 α-亚氨基自由基和氮自由基，从而直接构建...
• 10.1039/d4sc04222k
  作者：Xu, Ana、Ren, Lanxing、Huang, Junrong、Zhu, Yuxiang、Wang, Gang、Li, Chaoyi、Sun, Yongqiang、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1039/d4sc04222k

  日期：——

  A novel Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxaline (THQ) derivatives has been developed. By simply adjusting the reaction solvent, both enantiomers of mono-substituted chiral THQs could be selectively obtained in high yields with excellent enantioselectivities (toluene/dioxane: up to 93% yield and 98% ee (R); EtOH: up to 83% yield and 93% ee (S))

  开发了一种用于合成手性四氢喹喔啉 (THQ) 衍生物的新型 Ir 催化不对称氢化方案。通过简单地调整反应溶剂，即可高产率地选择性地获得单取代手性 THQ 的两种对映体，且具有优异的对映选择性（甲苯/二恶烷：收率高达 93%，ee ( R ) 高达 98%；EtOH：收率高达 83%）和 93% ee ( S ))。对于2,3-二取代的手性THQ，获得的顺式氢化产物的收率高达95%，dr为20:1，ee为94%。值得注意的是，该方法也适用于连续流动条件下，产生具有相当收率和对映选择性的克级产品（二恶烷：91% 收率和 93% ee ( R )；EtOH：90% 收率和 87% ee ( S )）。与之前报道的 Ir 催化不对称氢化方案不同，该系统表现出显着的改进，因为它不需要额外的添加剂。此外，还进行了全面的机理研究，包括氘标记实验、对照实验、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算，以揭示两种对映体对映选择性的潜在机制。
• LOPATINSKAYA, X. YA.;KLYUEV, N. A.;SHEJNKMAN, A. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 11, 1551-1556
  作者：LOPATINSKAYA, X. YA.、KLYUEV, N. A.、SHEJNKMAN, A. K.

  DOI：——

  日期：——