2-(trimethylsilyl)-1,3-benzodithiole | 175167-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-1,3-benzodithiole
• 英文别名: 1,3-Benzodithiol-2-yl(trimethyl)silane；1,3-benzodithiol-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 175167-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂Si
• 分子量: 226.439
• InChiKey: FPCRAJQGFILHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(trimethylsilyl)-1,3-benzodithiole 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Electrochemical Behavior of New Electron Donors Based onβ-Effects of Group 14 Elements in Electron Transfer

  摘要：

  在一项针对新电子供体的项目中，我们合成了几种硅和锡取代的1,3-苯并二噻吩，它们的氧化电位明显低于1,3-苯并二噻吩。这个效应得到了分子轨道计算的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.171
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-苯并二硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到2-(trimethylsilyl)-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的二硫醇作为新电子供体的候选物

  摘要：

  分子轨道计算表明，在 1,3-二硫醇的 2-位引入甲硅烷基会导致电离电位显着降低，并且 2-甲硅烷基-1,3-二硫醇充当伪 π 电子系统。甲硅烷基还可用作连接 π 电子系统以实现人工堆叠的桥梁。这些概念引导我们设计和合成甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇作为新电子供体的候选物。发现单甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇的氧化电位明显低于母体 1,3-苯二硫醇的氧化电位。第二个甲硅烷基的引入导致氧化电位进一步降低。还合成了由两个由甲硅烷基连接的 1,3-苯并二硫醇单元组成的化合物。这些显示出与相应单体化合物相当的氧化电位。发现甲硅烷基取代对 1,3-二硫醇的 2-位的影响大于...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1717

文献信息

• Design, Synthesis, and Electrochemical Behavior of New Electron Donors Based on<i>β</i>-Effects of Group 14 Elements in Electron Transfer
  作者：Keiji Nishiwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1996.171

  日期：1996.2

  In a program aimed at new electron donors, we synthesized several silicon- and tin-substituted 1,3-benzodithioles which exhibited much lower oxidation potentials than 1,3-benzodithiole. This effect was supported by the molecular orbital calculations.

  在一项针对新电子供体的项目中，我们合成了几种硅和锡取代的1,3-苯并二噻吩，它们的氧化电位明显低于1,3-苯并二噻吩。这个效应得到了分子轨道计算的支持。
• Silyl-Substituted Dithioles as Candidates for New Electron Donors
  作者：Hongqi Li、Keiji Nishiwaki、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.74.1717

  日期：2001.9

  3-benzodithioles as candidates for new electron donors. The oxidation potential of monosilyl-substituted 1,3-benzodithiole was found to be significantly less positive than that of the parent 1,3-benzodithiole. The introduction of the second silyl group caused further decrease of the oxidation potential. Compounds composed of two 1,3-benzodithiole units linked by a silyl group were also synthesized. These

  分子轨道计算表明，在 1,3-二硫醇的 2-位引入甲硅烷基会导致电离电位显着降低，并且 2-甲硅烷基-1,3-二硫醇充当伪 π 电子系统。甲硅烷基还可用作连接 π 电子系统以实现人工堆叠的桥梁。这些概念引导我们设计和合成甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇作为新电子供体的候选物。发现单甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇的氧化电位明显低于母体 1,3-苯二硫醇的氧化电位。第二个甲硅烷基的引入导致氧化电位进一步降低。还合成了由两个由甲硅烷基连接的 1,3-苯并二硫醇单元组成的化合物。这些显示出与相应单体化合物相当的氧化电位。发现甲硅烷基取代对 1,3-二硫醇的 2-位的影响大于...