N-(2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-benzamide | 138712-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenecarboxamide；N-(2-methyl-3-oxo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
• CAS: 138712-77-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: SSBKUYCZYQBQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Non-ATP competitive glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) inhibitors: Study of structural requirements for thiadiazolidinone derivatives

  摘要：

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) were described as the first non-ATP competitive GSK-3 beta inhibitors. New modifications in this heterocyclic ring are here reported to study the influence on the biological activity. The basic skeleton of 1,2,4-thiadiazole and also one of the carbonyl groups are kept, while different modifications are introduced in positions 3 and 5, respectively. The GSK-3 beta activity of the new thiadiazole derivatives here synthesized showed IC50 values for some of the compounds in the micromolar range. Additionally, ATP competition studies have been carried out, showing that as well as the first generation of TDZD, these new compounds act in a non-competitive manner. With this study, additional requirements for the biological activity of the TDZD family have been delineated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.016
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-5-methyl-2-thiobiuret 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.83h， 以81%的产率得到N-(2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲的氧化环合反应合成5-（芳酰基氨基）-2-甲基-2 H，-1,2,4-噻二唑-3-酮

  摘要：

  通过在碱性溶液中用过氧化氢对1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲2进行氧化环化反应，已经合成了5-芳酰基氨基-2-甲基-2 H -1,2,4-噻二唑-3-酮3。通过将甲基脲加入相应的芳酰基异硫氰酸酯中，获得了所需的1-芳酰基-5-甲基-2-硫代缩二脲2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280701

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of potential inhibitors of nitric oxide synthase
  作者：Tania Castaño、Arantxa Encinas、Concepción Pérez、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Carmen Gil

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.036

  日期：2008.6

  Selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) were shown to protect brain and may be useful in the treatment of neurodegenerative diseases. In this context, our purpose has been to design and synthesize a new family of derivatives of thiadiazoles as possible inhibitors of nNOS. To achieve it a supervised artificial neural network model has been developed for the prediction of inhibition

  已显示神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂可保护大脑，并可能在神经退行性疾病的治疗中有用。在这种情况下，我们的目的是设计和合成新的噻二唑衍生物家族，作为可能的nNOS抑制剂。为了实现这一目标，已经开发了一个监督的人工神经网络模型，用于使用119种nNOS抑制剂数据集来预测一氧化氮合酶的抑制作用。分子的定义是使用称为CODES的自制程序通过非监督神经网络实现的。而且，先前预测的基于噻二唑的杂环被制备为选择性nNOS抑制剂S-乙基N-苯基异硫脲的构象受限的类似物。