trans,trans-(1S,2R,4R,5S)-1,2,4,5-Diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one | 169737-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,trans-(1S,2R,4R,5S)-1,2,4,5-Diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one
• 英文别名: bis[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 169737-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GRMWHJVDGCIJSN-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-(1S,2R,4R,5S)-1,2,4,5-Diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 在 poly-(L)-leucine on silica gel 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到trans,trans-(1S,2R,4R,5S)-1,2,4,5-Diepoxy-1,5-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m

文献信息

• Asymmetric epoxidation of some arylalkenyl sulfones using a modified Juliá–Colonna procedure
  作者：Jose-Maria Lopez-Pedrosa、Michael R. Pitts、Stanley M. Roberts、Shanthini Saminathan、John Whittall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.190

  日期：2004.6

  A modified procedure for performing the Juliá–Colonna epoxidation reaction effects the oxidation of some vinyl sulfones to generate the corresponding epoxides 5–8 in good to excellent optical purity.

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。
• Sanchez, M. Elena Lasterra; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1467 - 1468
  作者：Sanchez, M. Elena Lasterra、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。