1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 127073-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-3-pyrroline；1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 127073-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FHPJYVGGEACEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (rac)-(2s,4S)-2-((1R,5S,6R)-1-methyl-6-(o-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonyl)-7-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE

  摘要：

  3.1.0和4.1.0 Azabicycle化合物的化学式（I），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统疾病（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。其中X、Y、R1、R2a和R2b在此处定义。

  公开号：

  WO2021160602A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-烯丙基-N-苄基氨基)-2-甲基-2-丙烯 在 Mo(CHCMe2Ph)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fu, Gregory C.; Grubbs, Robert H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7324 - 7325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiCl4 induced iminium ion cyclizations of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Shun-Ming Hung、Dong-Sheng Lee、An-Way Hong、Chan-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80557-8

  日期：1989.1

  Tertiary α-cyanoamines served as the precusors of iminium ions in the presence of titanium tetrachloride. Various intramolecular nucleophiles, olefinic and acetylenic, were found to produce cyclized products. The influences of ring sizes and substitutions on the double bonds were also investigated.

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。
• PYRIDINE AND PYRIDIMINE COMPOUNDS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170190689A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases-gamma (PI3Kγ) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Kγ including, for example, autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本公开提供了化合物I的化合物，或其药用盐，其调节磷脂酰肌醇3-激酶-γ（PI3Kγ）的活性，并且在治疗与PI3Kγ活性相关的疾病方面具有用途，例如自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。
• Method of producing pyrrolidine derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06479668B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  A method for producing pyrrolidine derivatives such as 3,4-epoxypyrrolodines, 3-pyrrolidols and the like, by oxidizing 3-pyrrolines with at least one peroxide in the presence of at least one acid is disclosed. The 3-pyrrolines are produced by deriving cis-2-butene compounds from cis-2-butene-1,4-diols and performing a cyclization between the cis-2-butene derivatives and at least one primary amine. The method may be performed as a one-pot synthesis and may be performed as a continuous reaction.

  公开了一种通过在至少一种酸的存在下使用至少一种过氧化物氧化3-吡咯烷衍生物（例如3,4-环氧吡咯烷，3-吡咯醇等）的方法。3-吡咯烷是通过从顺式-2-丁烯-1,4-二醇中派生顺式-2-丁烯化合物，并在顺式-2-丁烯衍生物和至少一种主要胺之间进行环化而产生的。该方法可以作为一锅合成进行，并且可以作为连续反应进行。
• Pyridine and pyridimine compounds as PI3K-gamma inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US11352340B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present disclosure provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases-gamma (PI3Kγ) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Kγ including, for example, autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本公开提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐，它们能调节磷酸肌醇 3-激酶-γ（PI3Kγ）的活性，可用于治疗与 PI3Kγ 活性有关的疾病，例如包括自身免疫性疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。
• NOVEL QUINOLONE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：HANMI PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

  公开号：EP0571400A1

  公开（公告）日：1993-12-01