3-(phenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one | 1087767-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；3-anilino-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1087767-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: YUHJKSWTPJIBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 3-(phenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 silver nitrate 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到(4-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis((4-fluorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和 N-烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化：获得多取代的 4-烷基化 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  烯胺酮和N -烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化用于合成 4-烷基化 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。通过使用末端烯烃作为 1,4-DHP 骨架的 C4 来源，该合成策略通过 1,1-双官能化/环化过程提供了一系列 1,4-DHP。在该方案中，两个C( sp 3 )−C( sp 2 )键和一个C( sp 2 )−N键同时形成，确认了1,4-DHP骨架新形成的甲基上的氢源并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300088
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(phenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic domino synthesis of tetrahydropyridin-2-ols

  摘要：

  描述了从烯醛和烯胺酮不对称合成四氢吡啶-2-醇。有机催化多米诺反应涉及使用约根森-林催化剂的迈克尔加成-半胺化序列。脱水或氧化以一锅方式产生相应的1,4-二氢吡啶或3,4-二氢吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35644a

文献信息

• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的 选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Multicomponent Cascade Reaction of 3-Formylchromones: Highly Selective Synthesis of Functionalized 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Ying-Gang Duan、Xing-Mei Hu、Xin-Ling Cao、Kai-Hong Lv、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02431

  日期：2021.9.3

  A novel protocol for the preparation of functionalized 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABCN) derivatives from 3-formylchromones, enaminones, and heterocyclic ketene aminals (HKAs) through an unprecedented cascade reaction has been developed by simply refluxing the mixture of the substrates 1–3. As a result, a series of ABCNs were produced through a very complex cascade reaction. This protocol can be used

  开发了一种通过前所未有的级联反应从 3-甲酰基色酮、烯胺酮和杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 制备功能化 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (ABCN) 衍生物的新方案，方法是简单地回流基材1 – 3。结果，通过非常复杂的级联反应产生了一系列 ABCN。该协议可用于 ABCN 的合成，适用于一锅反应中 ABCN 天然类产品的组合和平行合成。
• CF₃CO₂H-Catalyzed Synthesis of 3-Alkynylpyrrole Derivatives and Their Controlled Reduction
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Ruihua Zhang、Shuai Li、Tingting Chen、Xuejun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02078

  日期：2021.11.5

  3-alkynylpyrrole derivatives. This mild cyclization reaction might proceed through the nucleophilic addition, intramolecular cyclization, and the subsequent elimination processes. The protocol features a broad substrate scope, good selectivity, and functional group tolerance. Notably, the advantage of this method is also highlighted by the controlled reduction to generate alkenyl- or alkylpyrrole derivatives in

  已经开发出一种使用硝基烯和烯胺酮的无过渡金属方法来获得 3-炔基吡咯衍生物。这种温和的环化反应可能通过亲核加成、分子内环化和随后的消除过程进行。该协议具有广泛的底物范围、良好的选择性和官能团耐受性。值得注意的是，该方法的优势还体现在受控还原以产生良好至极好的收率的烯基或烷基吡咯衍生物。