3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one | 2224-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 2224-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: VSFSDXSEWVOTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 3）–OH裂解及伴随的C–C偶联：3取代异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。

  DOI：

  10.1021/jo502446k

文献信息

• 10.1039/d4gc03057e
  作者：Huang, Tao、Liu, Can、Yuan, Pan-Feng、Wang, Tao、Yang, Biao、Ma, Yao、Liu, Qiang

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–OH Cleavage with Concomitant C–C Coupling: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1021/jo502446k

  日期：2015.2.6

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) efficiently catalyzes the C–C coupling of 3-hydoxyisoindolinones with a variety of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to furnish C(3) aryl-, heteroaryl-, and alkenyl-substituted isoindolinones. The coupling reactions work smoothly in 1,2-dicholoroethane (DCE) reflux, to effect both inter- and intramolecular versions. This is the first report

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。