(3S,4S)-4-mercaptomethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one | 124918-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-mercaptomethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one
• 英文别名: cis 3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-oxo-2-mercaptomethylazetidine；2-[(3S,4S)-2-oxo-4-(sulfanylmethyl)azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 124918-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: UEICXOIMCJUJJX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-mercaptomethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one 在 吡啶 、 四碘化二磷 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-chloromethyl-1-<1(R)-phenylethyl>-3-phthalimido-azetidin-2-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (3S,4S)-4-mercaptomethyl-3-phthalimido-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0

文献信息

• 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05663164A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Novel 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of ##STR2## Ra is an organic radical, R.sub.i and R.sub.j are individually selected from the group consisting of hydrogen, aliphatic, aromatic and heterocycle or taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted cycle or R.sub.b NH--, R.sub.b is optionally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl, R.sub.1 and --COM are as defined in the specification, R.sub.4 is hydrogen or methoxy, n.sub.2 is 0, 1 or 2 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts in racemic or optically active form having antibiotic activity and their preparation and novel intermediates.

  1-德西亚-2-硫代头孢菌素酸衍生物的新颖式样的分子式为##STR1## 其中R选自##STR2## Ra是有机基团，R.sub.i和R.sub.j分别选自氢、脂肪、芳香和杂环的群，或者与它们附着的氮原子一起形成一个可选取代的环，或者R.sub.b NH--，R.sub.b是可选取代的碳环或杂环芳基，R.sub.1和--COM如规范所定义，R.sub.4是氢或甲氧基，n.sub.2为0、1或2，它们的无毒、药用可接受的酸盐以拉丁或光学活性形式具有抗生素活性，并且它们的制备和新颖中间体。
• Synthesis of 3-(Alkyl and Aryl)thio-2-isocephems
  作者：Jozsef Aszodi、Jean-Fran腔is Chantot、Jeannine Collard、Georges Teutsch

  DOI：10.3987/com-88-s127

  日期：——
• ASZODI, JOZSEF;BONNET, ALAIN;TEUTSCH, GEORGES, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1579-1586
  作者：ASZODI, JOZSEF、BONNET, ALAIN、TEUTSCH, GEORGES

  DOI：——

  日期：——