(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-azetidin-2-one | 98317-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-azetidin-2-one
• CAS: 98317-46-5
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: PMSUTTUDNBPEMA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-azetidin-2-one 、 丙酮 在 TiCl(O-i-Pr) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-腕霉素A的新型合成

  摘要：

  从（A）单环β-乳酸内酯（8b）开始，通过新颖地使用钛酸二丁酯直接使用8b与丙酮的醛醇缩合反应，已经实现了对（-）-肽霉素a（1）的已知合成中间体（13）的立体选择性合成。烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98966-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-腕霉素A的新型合成

  摘要：

  从（A）单环β-乳酸内酯（8b）开始，通过新颖地使用钛酸二丁酯直接使用8b与丙酮的醛醇缩合反应，已经实现了对（-）-肽霉素a（1）的已知合成中间体（13）的立体选择性合成。烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98966-4