ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1364891-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1364891-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: KAJXCMBBCBIGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成 ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009

文献信息

• Substituent effect in photocatalytic oxidation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines using TiO2 nanoparticles
  作者：Hamid R. Memarain、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.026

  日期：2012.4

  The semiconductor-sensitized oxidation of various 1-, 4- and 5-substituted 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was carried out in acetonitrile using TiO2 anatase nanoparticles. The aims of this study were to elucidate the effects of the nature of the substituents on the 1-, 4- and 5-positions of the heterocyclic ring, the type of the photocatalyst and the nature of solvent on the rate of reaction. The proposed electron-transfer mechanism is supported by the experimental results and also by the computational studies. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.