4-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)吗啉 | 914636-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)吗啉
• 英文名称: 4-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]morpholine
• CAS: 914636-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 232.205
• InChiKey: JFICRODZQJYJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)吗啉 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到2-吗啉基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶中 C(sp2)–CF3 键的还原裂解

  摘要：

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00258
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以82 %的产率得到4-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶中 C(sp2)–CF3 键的还原裂解

  摘要：

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00258

文献信息

• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine-assisted synthesis of aminopyridine derivatives by the amination of chloropyridines with primary and secondary amines
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3026

  日期：2013.9

  on Buchwald–Hartwig aminations. Using 1 mol% N‐heterocyclic carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine in the presence of 1.5 equiv. tBuOK as base in dioxane at 110°C offered moderate to excellent yields in the reaction of chloropyridines with primary and secondary amines, including sterically hindered amines and alkyl amines.

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。
• Reductive Cleavage of C(sp²)–CF₃ Bonds in Trifluoromethylpyridines
  作者：Piers St. Onge、Shajia I. Khan、Adam Cook、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00258

  日期：2023.2.17

  of an earth-abundant alkoxide base and silicon hydride species. A variety of pyridine and quinoline substrates bearing alkyl, aryl, and amino functional groups are reduced in moderate to high yields. The reaction is chemoselective for C(sp2)–CF3 groups located at the 2-position on the pyridine ring, leaving trifluoromethyl groups located elsewhere on the molecule intact. Preliminary mechanistic studies

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。