9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine | 69369-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine
• 英文别名: 9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine；6-amino-9-(2,3-dihydroxy-propyl)-7,9-dihydro-purin-8-one；6-Amino-9-(2,3-dihydroxypropyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one；6-amino-9-(2,3-dihydroxypropyl)-7H-purin-8-one
• CAS: 69369-05-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.207
• InChiKey: MDSGXPXOVDEBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-(RS)-<3-(3-aminopropylamino)-2-hydroxypropyl>-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1910 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-bromoadenine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 盐酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1910 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of 8-[(2-Hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one Derivatives
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20011393

  日期：——

  Alkylation of 6-amino-7H-purin-8(9H)-thione (8-sulfanyladenine, 1) with one equivalent of (R)-[(trityloxy)methyl]oxirane gave its S-alkyl derivative 2, which was converted to the 6-amino-7H-purin-8(9H)-one (3), while alkylation of 1 with two equivalents of (S)-[(trityloxy)methyl]oxirane afforded a mixture of N³,S-dialkylated product 4a, N⁹-monoalkyl and N⁷,N⁹-dialkyl derivatives of 6-amino-7H-purin-8(9H)-one, 5a and 6a, respectively. This approach can be used for rapid and easy transformation of 8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to the derivatives of 6-amino-7H-purin-8(9H)-one (8-hydroxyadenine) using NaH or Cs₂CO₃ in DMF. The course of the S→O transformation strictly depends on the character of the starting compounds and on the reaction conditions. N⁹-Alkyl-8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines 10, 12, 14 and 17 were rapidly converted to the corresponding 6-amino-7H-purin-8(9H)-one derivatives 11, 13, 11 and 18, respectively. N⁹-Unsubstituted 2 reacts slowly, and N³-alkyl derivative 4a is stable under the same reaction conditions. The described transformation does not occur when the hydroxy group in 8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenine derivative 15 is protected. The reaction using NaH proceeds more rapidly than that using Cs₂CO₃.

  将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮（8-硫基腺嘌呤，1）与1当量的（R）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到其S-烷基衍生物2，将其转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（3），而将1与2当量的（S）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到一混合物，其中包括6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N3，S-二烷基化产物4a，6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N9-单烷基和N7，N9-二烷基衍生物5a和6a。这种方法可以用于将8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤快速、简便地转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（8-羟基腺嘌呤）的衍生物，使用DMF中的NaH或Cs2CO3。S→O转化的过程严格取决于起始化合物的性质和反应条件。N9-烷基-8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤10、12、14和17迅速转化为相应的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮衍生物11、13、11和18。N9-未取代的2反应较慢，N3-烷基衍生物4a在相同的反应条件下稳定。当8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤衍生物15中的羟基被保护时，所述的转化不会发生。使用NaH进行的反应比使用Cs2CO3进行的反应更迅速。
• Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan; Dvorakova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2470 - 2501
  作者：Holy, Antonin、Rosenberg, Ivan、Dvorakova, Hana

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOLY A.

  DOI：——

  日期：——
• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1910 - 1921
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——