9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-bromoadenine | 69369-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-bromoadenine
• 英文别名: 8-bromo-9-(2,3-dihydroxypropyl)-9H-adenine；8-bromo-9-(2,3-dihydroxypropyl)adenine；3-(6-amino-8-bromo-purin-9-yl)-propane-1,2-diol；9-(RS)-(2,3-Dihydroxypropyl)-8-bromadenin；3-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 69369-04-6
• 化学式: C₈H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 288.104
• InChiKey: XXTHNUCUAMMCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)
• 沸点：
  624.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-bromoadenine 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 盐酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-(3-aminopropylamino)adenine diacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1910 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-bromoadenine
  参考文献：
  名称：

  Ratsino, E. V.; Radchenko, S. I., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 2.2, p. 273 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• 8-Bromo-9-alkyl adenine derivatives as tools for developing new adenosine A2A and A2B receptors ligands
  作者：Catia Lambertucci、Ippolito Antonini、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Dhuldeo D. Kachare、Rosaria Volpini、Karl-Norbert Klotz、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.030

  日期：2009.4

  Importance of making available selective adenosine receptor antagonists is boosted by recent findings of adenosine involvement in many CNS dysfunctions. In the present work a series of 8-bromo-9-alkyl adenines are prepared and fully characterized in radioligand binding assays or functional cyclase experiments in respect to their interaction with all the four adenosine receptor subtypes. Results show that the presence of the bromine atom in 8-position of 9-substituted adenines promotes in general the interaction with the adenosine receptors, in particular at the A(2A) subtype. The present study also demonstrates that adenine derivatives could be a good starting point to obtain selective adenosine A(2B) receptor antagonists. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Holy, Antonin; Kohoutova, Jitka; Merta, Ales, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 459 - 477
  作者：Holy, Antonin、Kohoutova, Jitka、Merta, Ales、Votruba, Ivan

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  作者：HOLY A.

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  作者：HOLY A.

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