Acetic acid (3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-amino-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester | 34408-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-amino-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
• CAS: 34408-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₃
• 分子量: 461.729
• InChiKey: JASVJHFMEXKXCE-YILKZWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-amino-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1R,2R,4S,5S,8R,9R,12S,13R,16R)-18-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-9,13-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-propan-2-yl-19-oxa-17-aza-18-phosphapentacyclo[14.3.1.01,13.04,12.05,9]icosan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholestan-3β,5α,6β-triol-3-methansulfonat-6-acetat 在 镍 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-amino-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生成酶的抑制剂和刺激剂。氨基和选定的含N-5-胆甾烷-3,5,6-三醇类似物的体外结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a005