3β,5α-dihydroxycholestan-6β-yl acetate | 6120-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxycholestan-6β-yl acetate
• 英文别名: 6β-acetoxycholestane-5α,3β-diol；acetic acid-(3β.5-dihydroxy-5α-cholestanyl-(6β)-ester)；(10R)-3c.5t-Dihydroxy-6c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β.5-dihydroxy-5α-cholestanyl-(6β)-ester)；6β-Acetoxy-5α-cholestandiol-(3β.5)；5α-Cholestan-3β,5α,6β-triol-6-acetat；(3beta,5alpha,6beta,9epsilon,14epsilon)-3,5-Dihydroxycholestan-6-YL acetate；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 6120-71-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: ZAEXAXAPTAFPCD-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-dihydroxycholestan-6β-yl acetate 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.3%的产率得到6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,5,6β-triol 3,6-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.1%的产率得到3β,5α-dihydroxycholestan-6β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462

文献信息

• Some Reactions of 3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol and Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates
  作者：P. Tsui、G. Just

  DOI：10.1139/v73-521

  日期：1973.11.1

  Reaction of 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) with potassium t-butoxide gave the 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a), which rearranged further to 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). Treatment of 1c with triethylamine gave cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a), whereas heating diacetate 1c in pyridine–dimethylformamide gave cholestan-3α,5α,6β-triol 3,6-diacetate (2a). Cholest-2-ene-5α,6β-diol

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。
• Selective Cytotoxicity of Oxysterols through Structural Modulation on Rings A and B. Synthesis, in Vitro Evaluation, and SAR
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm200803d

  日期：2011.9.22

  Chemically diverse oxysterols were prepared and evaluated for cytotoxicity, aiming to push forward potency and selectivity. They were tested against seven cancer (HT-29, HepG2, A549, PC3, LAMA-84, MCF-7, and SH-SYSY) and two noncancerous cell lines (ARPE-19 and BJ). The influence of the oxidation pattern on rings A and B was studied. Oxygen functionalities on ring B, such as oxo, oxime, acetamide, acetate, and alkoxy, were evaluated. Most oxysterols were cytotoxic in the low micromolar range, with emphasis to the tetrols 14 and 34, the 6 beta methoxy and acetoxy derivatives 21 and 45, and the oxime 28. In general, the oxysterols were more toxic to cancer cells and a set of compounds (9, 14, 21, 28, 45) with very high selectivity was identified. The cytotoxicity of 3 beta-acetates was lower than that of the parent alcohols, although incubation for a longer period rendered them equally cytotoxic, pointing them as potential prodrugs of oxysterols.
• Ishiguro, Masaji; Saito, Hiromitsu; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2507 - 2510
  作者：Ishiguro, Masaji、Saito, Hiromitsu、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• 232. Steroids and related compounds. Part IV. The stereochemical configuration of the cholestane-3 : 5 : 6-triols
  作者：B. Ellis、V. A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9390001078

  日期：——
• Inhibitors and stimulators of cholesterolgenesis enzymes. Structure-activity study in vitro of amino and selected nitrogen-containing analogs of 5.alpha.-cholestane-3.beta.,5.alpha.,6.beta.-triol
  作者：Donald T. Witiak、Roger A. Parker、Mary E. Dempsey、Mary C. Ritter

  DOI：10.1021/jm00290a005

  日期：1971.8