1,2,3,6-tetrahydro-4-(phenylethynyl)-1-(phenylmethyl)-pyridine | 159503-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydro-4-(phenylethynyl)-1-(phenylmethyl)-pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-phenylethynyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1,2,3,6-Tetrahydro-4-(2-phenylethynyl)-1-(phenylmethyl)pyridine；1-benzyl-4-(2-phenylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 159503-79-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: MHPFYZACLUEXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 1,2,3,6-tetrahydro-4-(phenylethynyl)-1-(phenylmethyl)-pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以36%的产率得到1-chlorocarbonyl-4-phenylethynyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  三光气在叔苄胺直接制备氨基甲酰氯中的应用

  摘要：

  摘要 描述了使用三光气从相应的苄胺直接制备氨基甲酰氯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808005960
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzylbuta-2,3-dien-1-amine 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-4-(phenylethynyl)-1-(phenylmethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的炔基和烯基亚胺基离子环化反应可生成1,4-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800823

文献信息

• [EN] NOVEL AROMATIC PIPERAZINES DERIVED FROM SUBSTITUTED CYCLOAZANES, METHOD FOR PREPARING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] NOUVELLES PIPERAZINES AROMATIQUES DERIVEES DE CYCLOAZANES SUBSTITUES, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1997028141A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl, Z2 is O, NH, CH2O or CH2NH, each of R2 and R3, which are the same or different, is hydrogen or a group selected from straight or branched alkyl, alkoxy, thioether, nitrile, trifluoromethyl or halogen (F, Cl, Br, I), or, when they are adjacent, R2 and R3, taken together, form a 5- or 6-membered ring in order to form, e.g., naphthyl, tetrahydronaphthyl, benzopyrane or benzodioxane, X-Y is NCH2, CH-CH2, C=CH, N or NCH2CH2, and Z1 is -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.(FR) La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle: R1 représente un hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z2 représente O, NH, CH2O ou CH2NH, R2 et R3 identiques ou différents représentent un hydrogène ou un groupe choisi parmi un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxy, thioéther, nitrile, trifluorométhyle ou halogène (F, Cl, Br, I), ou, R2 et R3, lorsqu'ils sont adjacents, pris ensemble, forment un cycle à 5 ou 6 chaînons de façon à constituer par exemple un naphtyle, un tétrahydronaphtyle, un benzopyrane ou un benzodioxane, X-Y représente NCH2, CH-CH2, C=CH, N ou NCH2CH2, Z1 représente -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为氢或直链或支链C1-6烷基，Z2为O、NH、CH2O或CH2NH，R2和R3均为氢或从直链或支链烷基、烷氧基、硫醚、腈、三氟甲基或卤素（F、Cl、Br、I）中选择的基团，或者当它们相邻时，R2和R3共同形成一个5-或6-成员的环，例如萘基、四氢萘基、苯并吡喃或苯并二氧杂环，X-Y为NCH2、CH-CH2、C=CH、N或NCH2CH2，Z1为-(CH2)n、-(CH2)n CO-、-CO-、-CO(CH2)n-、-SO2-、-SO2(CH2)n-、-O(CH2)n-、-O(CH2)nCO-、-OCO-、-NH(CH2)n-、-NH(CH2)nCO-、-NHCO-、-NHCO(CH2)n-、-NH(CH2)nSO2-、-NHSO2-、-NHSO2(CH2)n-、-CH=CHCO-、-CCCO-、-(CH2)nSO2-、-O(CH2)nSO2-。
• NOUVELLES PIPERAZINES AROMATIQUES DERIVEES DE CYCLOAZANES SUBSTITUES, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0880512A1

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5576336A
  申请人：——

  公开号：US5576336A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES SERVANT D'ANTAGONISTES DE DOPAMINE D4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994021627A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein R represent hydrogen or C1-6 alkyl; Q represents a moiety of formula Qa or Qb; they are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Composés répondant à la formule (I), leur sel ou leur précurseur de médicament. Dans ladite formule (I), R représente hydrogène ou alkyle C1-6, et Q représente une fraction répondant à la formule (Qa) ou (Qb). Ces composés sont des antagonistes des sous-types récepteurs de dopamine dans le cerveau et présentent une affinité sélective pour le sous-type récepteur de dopamine D4 plus que pour les autres sous-types récepteurs de dopamine. Par conséquent, ils sont utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie et présentent moins d'effets secondaires que les composés associés aux médicaments neuroleptiques classiques.
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/anie.200800823

  日期：2008.6.16