methyl (R)-2-(8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-yl)acetate | 1552297-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-(8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-yl)acetate
• CAS: 1552297-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 289.257
• InChiKey: UVYBPBQEYISHLI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-yl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(5R)-4-{[3-(2-methylpropoxy)phenyl]acetyl}-8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel chiral diazepines as bombesin receptor subtype-3 (BRS-3) agonists with low brain penetration

  摘要：

  The discovery and optimization of a novel series of BRS-3 agonists are described. We explored a potent BRS-3 agonist with low brain penetration to avoid an adverse effect derived from central nervous system exposure. Through the derivatization process, chiral diazepines 9f and 9g were identified as possessing low brain penetration as well as potent in vitro activity against human and mouse BRS-3s. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.106
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R)-1-[2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]but-3-en-1-yl}-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (R)-2-(8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel chiral diazepines as bombesin receptor subtype-3 (BRS-3) agonists with low brain penetration

  摘要：

  The discovery and optimization of a novel series of BRS-3 agonists are described. We explored a potent BRS-3 agonist with low brain penetration to avoid an adverse effect derived from central nervous system exposure. Through the derivatization process, chiral diazepines 9f and 9g were identified as possessing low brain penetration as well as potent in vitro activity against human and mouse BRS-3s. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.106