1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-hydroxypropyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 97974-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-hydroxypropyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-hydroxypropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97974-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: JNSIODWZAKVEOZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-hydroxypropyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2R,4S,5R)-8-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  在下游3'-位置具有环核苷酸桥结构的二核苷磷酸三酯衍生物中主要C3'-内构构型稳定的基本因素

  摘要：

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-hydroxypropyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在下游3'-位置具有环核苷酸桥结构的二核苷磷酸三酯衍生物中主要C3'-内构构型稳定的基本因素

  摘要：

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h

文献信息

• 5-(Haloalkyl)-2'-deoxyuridines: a novel type of potent antiviral nucleoside analog
  作者：Herfried Griengl、Michael Bodenteich、Walter Hayden、Erich Wanek、Wolfgang Streicher、Peter Stuetz、Helmut Bachmayer、Ismail Ghazzouli、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00149a024

  日期：1985.11

  Syntheses of 5-(2-haloethyl)-2'-deoxyuridines, 5-(3-chloropropyl)-2'-deoxyuridines, and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxycytidine are described. The antiviral activities of these compounds were determined in cell culture against herpes simplex virus types 1 and 2. All compounds were shown to possess significant and selective antiviral activity. The most potent derivative, 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，
• Essential Factors for Stabilization of the Predominant C3′-endo Conformation in Dinucleoside Phosphotriester Derivatives with Cyclonucleotide Bridge Structures at the Downstream 3′-Position
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h

  日期：2001.5

  This paper describes the synthesis of conformationally constrained dinucleoside cyclic phosphotriester derivatives and related compounds, such as Tpc3Um (2), Tpc3dU (3), Tpc2dU (4), pc3dU (16), and pc2dU (25), where c2 and c3 refer to ethylene and propylene bridges between the 5′-phosphate of the 3′-downstream nucleoside and the 5-position of the uracil residue. These studies found that the c3 linker

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。