(2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-glutamic acid | 1095322-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-glutamic acid
• CAS: 1095322-75-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₁₄
• 分子量: 634.594
• InChiKey: XSGUOABNXCTJQQ-JMVDGEODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  223.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-glutamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以100%的产率得到(2S)-2-[[2-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  水稻中吲哚-3-乙酸的代谢：N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸及其结合物的鉴定和表征

  摘要：

  使用液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 在水稻 (Oryza sativa) 中寻找吲哚-3-乙酸 (IAA) 的结合物，以阐明 IAA 的未知代谢途径. 在大米提取物的碱性水解物中发现了 N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸 (IAA-N-Glc)。对 3 周龄大米的定量分析表明，IAA-N-Glc 的总量与 IAA 的总量相等。基于 LC-ESI-MS/MS 的分析确定 IAA-N-Glc 的主要部分以与天冬氨酸和谷氨酸的结合形式存在。它们的水平与水稻营养生长过程中 IAA-N-Glc 的总量非常吻合。进一步的详细分析表明，两种结合物在根中高度积累。游离形式的 IAA-N-Glc 占种子总量的 60%，但在营养组织中未检测到。使用氘标记化合物的掺入研究表明 IAA-N-Glc 的氨基酸缀合物是由 IAA-氨基酸生物合成的。在拟南芥、莲藕和玉米的提取物中也发现了

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.05.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 、 L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  水稻中吲哚-3-乙酸的代谢：N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸及其结合物的鉴定和表征

  摘要：

  使用液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 在水稻 (Oryza sativa) 中寻找吲哚-3-乙酸 (IAA) 的结合物，以阐明 IAA 的未知代谢途径. 在大米提取物的碱性水解物中发现了 N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸 (IAA-N-Glc)。对 3 周龄大米的定量分析表明，IAA-N-Glc 的总量与 IAA 的总量相等。基于 LC-ESI-MS/MS 的分析确定 IAA-N-Glc 的主要部分以与天冬氨酸和谷氨酸的结合形式存在。它们的水平与水稻营养生长过程中 IAA-N-Glc 的总量非常吻合。进一步的详细分析表明，两种结合物在根中高度积累。游离形式的 IAA-N-Glc 占种子总量的 60%，但在营养组织中未检测到。使用氘标记化合物的掺入研究表明 IAA-N-Glc 的氨基酸缀合物是由 IAA-氨基酸生物合成的。在拟南芥、莲藕和玉米的提取物中也发现了

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.05.040