1-(5-hexenoyl)-2-azetine | 136911-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-hexenoyl)-2-azetine
• 英文别名: 1-(2H-azet-1-yl)hex-5-en-1-one
• CAS: 136911-58-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: UGXVHLNXXAWGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hexenoyl)-2-azetine 以 氘代苯 为溶剂， 440.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 1-(5-hexenoyl)-1-azabutadiene
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine

  摘要：

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.

  DOI：

  10.1021/jo00024a001
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-hex-5-enoyl-azetidin-3-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-hexenoyl)-2-azetine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine

  摘要：

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.

  DOI：

  10.1021/jo00024a001