2-chloro-7-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine | 1180134-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-7-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-7-(4-methanesulfonyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-chloro-7-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1180134-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• InChiKey: SMGVHXPNLYOQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine 、 3,4-二乙氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,4-Diethoxy-phenyl)-[7-(4-methanesulfonyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如规范中定义，以及其制备方法；含有这种化合物的药物，特别用于在一个或多个蛋白酪氨酸激酶介导的疾病中使用。

  公开号：

  US20090203688A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-chloro-7-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基衍生物作为治疗难治性实体瘤的强效 JAK/HDAC 双抑制剂

  摘要：

  开发对实体瘤有效的 HDAC 抑制剂仍然是一个巨大的挑战。先前的研究表明，JAK-STAT3 通路的反馈激活是导致乳腺癌对 HDAC 抑制剂耐药的关键机制，这表明 JAK/HDAC 双抑制剂的治疗前景。在这项工作中，我们发现了一系列基于吡咯并[2,3 - d ]嘧啶的衍生物作为有效的 JAK 和 HDAC 双重抑制剂。特别是化合物15d和15h有效抑制 JAK1/2/3 和 HDAC1/6，并在三阴性乳腺癌细胞系中显示出抗增殖和促凋亡活性。此外，化合物15d和15h还减少了由肿瘤相关成纤维细胞触发的 LIFR-JAK-STAT 信号传导的激活，这表明这些化合物有可能克服由肿瘤微环境引起的耐药性。更重要的是，化合物15d有效抑制了MDA-MB-231异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长。总体而言，这项工作为治疗 SAHA 耐药的三阴性乳腺癌提供了有价值的线索和新的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02111

文献信息

• [EN] CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGÉNASE 2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2021050700A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure describes compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V). The compounds described herein may be cyclooxygenase (COX) (e.g., cyclooxygenase 2 (COX2)) inhibitors. The compounds may be radiolabeled. The compounds (e.g., radiolabeled compounds) may be useful (e.g., as positron emission tomography (PET) imaging agents) for diagnosing a disease. The compounds may also be useful for treating or preventing a disease. The present disclosure also describes pharmaceutical compositions and kits including the compounds; and methods of using the compounds.

  本公开描述了以下式的化合物：(I)，(II)，(III)，(IV)，(V)。本文描述的化合物可能是环氧合酶（COX）（例如，环氧合酶2（COX2））抑制剂。这些化合物可能被放射标记。这些化合物（例如，放射标记化合物）可能用于诊断疾病（例如，作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂）。这些化合物也可能用于治疗或预防疾病。本公开还描述了包括这些化合物的药物组合物和试剂盒；以及使用这些化合物的方法。
• Pyrrolo[2,3-D]pyrimidines and use thereof as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Gaul Christoph

  公开号：US08420657B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  The invention relates to compounds of formula I and salts thereof wherein the substituens are as defined in the specification, processes for the preparation thereof; to pharmaceuticals containing such compounds, in particular for the use in one or more Protein tyrosine kinase mediated diseases.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义，其制备过程；以及含有此类化合物的药物，特别是用于一种或多种蛋白酪氨酸激酶介导的疾病的用途。
• PYRROLO [2, 3-D]PYRIDINES AND USE THEREOF AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2247591A1

  公开（公告）日：2010-11-10
• CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute Inc.

  公开号：EP4027993A1

  公开（公告）日：2022-07-20
• US8420657B2
  申请人：——

  公开号：US8420657B2

  公开（公告）日：2013-04-16