1-Azido-4-heptylbenzene | 1378913-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-4-heptylbenzene
• CAS: 1378913-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: RIOJCXLTYIZWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-one 、 1-Azido-4-heptylbenzene 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基酮与叠氮化物的有机催化1,3-偶极环加成反应直接获得1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00406j

文献信息

• Novel aryltriazole acyclic <i>C</i>-azanucleosides as anticancer candidates
  作者：Yanhua Zhang、Yun Lin、Qianqian Hou、Xi Liu、Sabrina Pricl、Ling Peng、Yi Xia

  DOI：10.1039/d0ob02164d

  日期：——

  Nucleoside analogues represent an important class of drug candidates. With the aim of searching for novel bioactive nucleosides, we developed an efficient synthetic way to construct a series of aryl 1,2,3-triazole acyclic C-azanucleosides via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. The aryl 1,2,3-triazole motifs within these azanucleosides showed coplanar features, suggesting they could act as surrogates

  核苷类似物代表一类重要的候选药物。为了寻找新的生物活性核苷，我们开发了一种通过Huisgen 1,3-偶极环加成构建一系列芳基1,2,3-三唑无环C-氮杂核苷的有效合成方法。这些氮杂核苷中的芳基 1,2,3-三唑基序显示出共面特征，表明它们可以作为大型平面芳香系统或核碱基的替代物。此外，几种带有长烷基链的芳基三唑无环C-氮杂核苷通过以下途径对各种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性诱导细胞凋亡。最有趣的是，先导化合物显着下调了参与热休克反应途径的关键蛋白，代表了第一个具有这种作用方式的抗癌无环氮杂核苷。因此，这些新型芳基 1,2,3-三唑环状C-氮杂核苷可作为进一步探索抗癌候选药物的有希望的范例。
• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of ketones and azides with water as a solvent
  作者：Dwun Kit Jonathan Yeung、Tao Gao、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3gc41126e

  日期：——

  We reported an enamine catalyzed strategy to fully promote a 1,3-dipolar cycloaddition to access a vast pool of substituted 1,2,3-triazoles with water as the only solvent.

  我们报告了 烯胺 完全促进1,3-偶极环加成反应以获取大量取代基的催化策略 1,2,3-三唑 和 水 作为唯一的 溶剂。
• Lewis Base Catalyzed Aerobic Oxidative Intermolecular Azide-Zwitterion Cycloaddition
  作者：Wenjun Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201408265

  日期：2014.12.15

  discovery of a novel aerobic oxidative intermolecular azide–zwitterion reaction catalyzed by an organocatalyst is presented. It is demonstrated that the merger of the Lewis base 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene and electron‐deficient olefins generates reactive zwitterion intermediates, which readily participate in cycloaddition reactions with an array of azides, thus providing facile entry to fully or

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。
• Direct access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters with azides
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Yepeng Luan、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra19038j

  日期：——

  DBU-catalyzed organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α,β-unsaturated esters with azides have been developed. This strategy generates 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields with high regioselectivities. It is demonstrated that some of these products can be transformed into important pharmaceutical agents.

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。