((2,6-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 702308-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,6-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(2,6-Difluorophenyl)ethynyl-trimethylsilane；2-(2,6-difluorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 702308-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂Si
• 分子量: 210.299
• InChiKey: YISDWLOCOOGBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,6-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis(2,6-difluorophenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2,6-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氢炔酸沉缩过程中末端炔烃的常规和选择性头对头二聚

  摘要：

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol3010936

文献信息

• Photo- and Temperature-Induced Reversible Structural Transformation between Dodecanuclear and Pentadecanuclear Gold(I) Sulfido Complexes
  作者：Liang-Liang Yan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.3c00096

  日期：——

  Stimuli-responsive structural transformation has attracted much attention for its potential to mimic the behavior of biological transformations and functions. Here, two unprecedented dodecanuclear and pentadecanuclear gold(I) sulfido clusters (denoted trans-Au12 and trans-Au15, respectively) with impressive stimuli-responsive interconversion have been obtained by taking advantage of the judiciously

  刺激响应结构转换因其模仿生物转换和功能行为的潜力而备受关注。在这里，通过利用明智设计的三齿膦配体L trans作为积木。可以应用紫外光和温度来触发反式-Au 12和反式-Au 15之间的结构转换. 此外，核磁共振、高分辨率电喷雾电离质谱和紫外-可见吸收光谱已被用于监测转化过程和破译结构转化的机制。这项工作不仅为研究基于多齿膦配体的光诱导簇到簇转化提供了范例，而且为刺激响应材料的构建提供了新的方向。
• General and Selective Head-to-Head Dimerization of Terminal Alkynes Proceeding via Hydropalladation Pathway
  作者：Claire Jahier、Olga V. Zatolochnaya、Nickolay V. Zvyagintsev、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol3010936

  日期：2012.6.1

  A general highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed head-to-head dimerization reaction of terminal acetylenes is presented. This methodology allows for the efficient synthesis of a variety of 1,4-enynes as single E stereoisomers. Computational studies reveal that this dimerization reaction proceeds via the hydropalladation pathway.

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。
• Gold Catalysis: 2,3‐ or 1,4‐Addition to Butadiynes
  作者：Philipp M. Stein、Jonas Pascher、Jonas Stracke、Victor S. Levacher、Josefine A. Wagner、Frank Rominger、Thomas Oeser、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200497

  日期：2022.11.22

  In the past, numerous impressive methodologies have been developed in homogeneous gold catalysis, typically using alkynes, allenes, or different non-conjugated diyne systems as starting materials. While there are applications catalyzed by other transition metals, the use of 1,3-butadiyne derivatives has been largely neglected in gold catalysis. In this work we present an efficient gold-catalyzed method

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。