3',5'-di-O-acetyl-5-(3-hydroxypropynyl)-2'-deoxyuridine | 267007-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-(3-hydroxypropynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 267007-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈
• 分子量: 366.328
• InChiKey: VDRHGJGSGZLPIM-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(3-hydroxypropynyl)-2'-deoxyuridine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3-fluoro-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氟丙炔-1-基）-2'-脱氧尿苷5'-磷酸基于机理的胸苷酸合酶失活。

  摘要：

  5-氟丙炔基-2'-脱氧尿苷5'-磷酸（3）被设计为基于机制的胸苷酸合酶（TS）失活剂。通过钯催化的偶联，由5-碘-2'-脱氧尿苷和炔丙醇合成抑制剂，然后进行氟化和选择性磷酸化。在存在或不存在CH2H4叶酸辅因子的情况下，将TS与3一起孵育会导致酶快速，不可逆地失活。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00012-3
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-5-(3-hydroxypropynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氟丙炔-1-基）-2'-脱氧尿苷5'-磷酸基于机理的胸苷酸合酶失活。

  摘要：

  5-氟丙炔基-2'-脱氧尿苷5'-磷酸（3）被设计为基于机制的胸苷酸合酶（TS）失活剂。通过钯催化的偶联，由5-碘-2'-脱氧尿苷和炔丙醇合成抑制剂，然后进行氟化和选择性磷酸化。在存在或不存在CH2H4叶酸辅因子的情况下，将TS与3一起孵育会导致酶快速，不可逆地失活。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00012-3

文献信息

• Essential Factors for Stabilization of the Predominant C3′-endo Conformation in Dinucleoside Phosphotriester Derivatives with Cyclonucleotide Bridge Structures at the Downstream 3′-Position
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h

  日期：2001.5

  This paper describes the synthesis of conformationally constrained dinucleoside cyclic phosphotriester derivatives and related compounds, such as Tpc3Um (2), Tpc3dU (3), Tpc2dU (4), pc3dU (16), and pc2dU (25), where c2 and c3 refer to ethylene and propylene bridges between the 5′-phosphate of the 3′-downstream nucleoside and the 5-position of the uracil residue. These studies found that the c3 linker

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。