5-(1-azido-2-bromoethyl)-2'-deoxyuridine | 183901-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-azido-2-bromoethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(1-Azido-2-bromo-ethyl)-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(1-azido-2-bromoethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183901-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₅O₅
• 分子量: 376.167
• InChiKey: MFDQNNLJVBCWOC-GSLILNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-azido-2-bromoethyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2-(1-azirinyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v96-178
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到5-(1-azido-2-bromoethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷的新型5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）和5-（1-叠氮基，氨基或甲氧基乙基）类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过将XN3（X = I，Br，Cl）区域特异性地加到5-乙烯基-2的乙烯基取代基上来合成一类新的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷3a-c '-脱氧尿苷。用H2和10％Pd / C处理5-（1-叠氮基-2-碘乙基）化合物（3a）得到5-（1-叠氮基乙基）（4）和5-（1-氨基乙基）（5）衍生物2'-脱氧尿苷。5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（1f）的类似氢化得到5-（1-甲氧基乙基）类似物6。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2' -脱氧尿苷3a-c对HSV-1，HSV-2，VZV和EBV表现出体外抗病毒活性，但对HCMV无活性。在这组化合物中，对HSV-1的活性顺序为Cl>或= I> Br，对HSV-2的Br>或= Cl>I。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）部分3a-c中的卤素原子是必不可少的，因为5-（1-叠氮基乙基）类似物4是无活性的，除了对VZV的抗病

  DOI：

  10.1021/jm00069a004

文献信息

• Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1139/v96-178

  日期：1996.9.1

  The regiospecific addition of bromine azide to the vinyl substituent of 5-vinyl-3′,5′-di-O-acetyl- (or tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyuridines (2) yielded the corresponding 5-(1-azido-2-bromoethyl)-3′,5′-di-O-protected-2′-deoxyuridines (3). Treatment of the 5-(1-azido-2-bromoethyl) compounds 3 with t-BuOK, to effect the base-catalyzed elimination of HBr, afforded the corresponding 5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridines (4, 7). Thermal decomposition of 5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine (7) at 110 °C in dioxane yielded 5-[2-(1 -azirinyl)]-2′-deoxyuridine (9). 5-(1 -Azidovinyl)-2′-deoxyuridine (7) exhibited appreciable in vitro antiviral activities againist herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and varizella zoster virus (VZV). Athough 7 increased the length of survival of HSV-1 brain-infected mice, it did not decrease the mortality rate relative to placebo. 5-[2-(1-Azirinyl)]-2′-deoxyuridine (9) was an inactive antiviral agent. Key words: azidovinyl, azirinyl, 2′-deoxyuridine, antiviral activity.

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。
• Synthesis and antiviral activity of novel 5-(1-azido-2-haloethyl) and 5-(1-azido-, amino-, or methoxyethyl) analogs of 2'-deoxyuridine
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00069a004

  日期：1993.8

  A new class of 5-(1-azido-2-haloethyl)-2'-deoxyuridines 3a-c was synthesized by the regiospecific addition of XN3 (X = I, Br, Cl) to the vinyl substituent of 5-vinyl-2'-deoxyuridine. Treatment of the 5-(1-azido-2-iodoethyl) compound (3a) with H2 and 10% Pd/C yielded the 5-(1-azidoethyl) (4) and 5-(1-aminoethyl) (5) derivatives of 2'-deoxyuridine. A similar hydrogenation of 5-(1-methoxy-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine

  通过将XN3（X = I，Br，Cl）区域特异性地加到5-乙烯基-2的乙烯基取代基上来合成一类新的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷3a-c '-脱氧尿苷。用H2和10％Pd / C处理5-（1-叠氮基-2-碘乙基）化合物（3a）得到5-（1-叠氮基乙基）（4）和5-（1-氨基乙基）（5）衍生物2'-脱氧尿苷。5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（1f）的类似氢化得到5-（1-甲氧基乙基）类似物6。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2' -脱氧尿苷3a-c对HSV-1，HSV-2，VZV和EBV表现出体外抗病毒活性，但对HCMV无活性。在这组化合物中，对HSV-1的活性顺序为Cl>或= I> Br，对HSV-2的Br>或= Cl>I。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）部分3a-c中的卤素原子是必不可少的，因为5-（1-叠氮基乙基）类似物4是无活性的，除了对VZV的抗病