tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate | 1383187-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1383187-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₃
• 分子量: 370.412
• InChiKey: AHHIQWNCQNCIJP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(9aR)-3,3,7-trimethyl-9a-(trifluoromethyl)-9H-indeno[2,1-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化亲电三氟甲基化

  摘要：

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ja3039773
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₂₇N₃O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化亲电三氟甲基化

  摘要：

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ja3039773

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja3039773

  日期：2012.7.4

  Enantioselective Cu-catalyzed trifluoromethylation of β-ketoesters using commercially available trifluoromethylating reagents is reported. A number of α-CF(3) β-ketoesters are obtained with up to 99% ee. The trifluoromethylated products were then transformed diastereoselectively to α-CF(3) β-hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters via a Grignard reaction.

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。