allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 425387-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 425387-57-1
• 化学式: C₇₄H₆₈O₂₄
• 分子量: 1341.34
• InChiKey: SOAOIJCXRDZFCT-VYSUMWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  284.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人CD2和甘露糖六糖抗原因子13b中N-聚糖的甘露糖八糖的快速区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  通过TMSOTf促进三糖4,6-二醇受体与五糖供体的选择性6-糖基化，然后脱保护，实现了在人CD2粘附域中N-连接聚糖的甘露糖八糖的高度简洁和有效的合成。 。通过用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-对1,2-O-亚乙基-β-D-甘露吡喃糖进行选择性3,6-二糖基化来构建五糖。 （1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，而三糖是通过烯丙基4,6-O-亚苄基-α的选择性3-O-糖基化获得的-D-甘露吡喃糖苷与相同的二糖三氯乙酰亚胺酸酯，然后进行脱苄基作用。甘露糖六糖抗原因子13b是通过三糖供体2-O-乙酰-3,4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00307-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人CD2和甘露糖六糖抗原因子13b中N-聚糖的甘露糖八糖的快速区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  通过TMSOTf促进三糖4,6-二醇受体与五糖供体的选择性6-糖基化，然后脱保护，实现了在人CD2粘附域中N-连接聚糖的甘露糖八糖的高度简洁和有效的合成。 。通过用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-对1,2-O-亚乙基-β-D-甘露吡喃糖进行选择性3,6-二糖基化来构建五糖。 （1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，而三糖是通过烯丙基4,6-O-亚苄基-α的选择性3-O-糖基化获得的-D-甘露吡喃糖苷与相同的二糖三氯乙酰亚胺酸酯，然后进行脱苄基作用。甘露糖六糖抗原因子13b是通过三糖供体2-O-乙酰-3,4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00307-x