1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-dimethylaminomethylen-pyrazolidin | 6139-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-dimethylaminomethylen-pyrazolidin
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-dimethylamino-methylen-pyrazolidin-3,5-dion；3,5-Pyrazolidinedione, 4-[(dimethylamino)methylene]-1,2-diphenyl-；4-(dimethylaminomethylidene)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 6139-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: FJSJIHHHWCVTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-diphenylbenzimidazolium chloride 、 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-dimethylaminomethylen-pyrazolidin 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到4-[2-(1,3-diphenyl-2-benzimidazolylidene)ethylidene]-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮的花青素†

  摘要：

  已经合成了乙烯基系列的花菁，其中吲哚，苯并咪唑和苯并[ cd ]吲哚为供体末端，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮为受体端基。已经在不同极性的溶剂中研究了它们的吸收和荧光光谱。通过对它们的溶剂变色，亚乙烯基位移，Brooker偏差和光谱带形状的分析，可以看到结构修饰的影响。揭示了电子结构上的供体基团强度和聚次甲基链长。根据获得的数据，对1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮残基的受体强度进行了重新评估，与文献数据相反，它不是一个记录力强的受体。使用PCM溶剂化模型，已在三种不同的溶剂中进行了所研究染料的（TD）-DFT / B3LYP计算。通过对TD-B3LYP电子跃迁的分析，所研究染料的低荧光性可以通过与位于分子轨道上的低位非荧光ππ*激发态相关的快速竞争性单分子非辐射衰变来解释。受体末端基团。

  DOI：

  10.1039/c9nj03275d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯-3,5吡唑二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-dimethylaminomethylen-pyrazolidin
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮的花青素†

  摘要：

  已经合成了乙烯基系列的花菁，其中吲哚，苯并咪唑和苯并[ cd ]吲哚为供体末端，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮为受体端基。已经在不同极性的溶剂中研究了它们的吸收和荧光光谱。通过对它们的溶剂变色，亚乙烯基位移，Brooker偏差和光谱带形状的分析，可以看到结构修饰的影响。揭示了电子结构上的供体基团强度和聚次甲基链长。根据获得的数据，对1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮残基的受体强度进行了重新评估，与文献数据相反，它不是一个记录力强的受体。使用PCM溶剂化模型，已在三种不同的溶剂中进行了所研究染料的（TD）-DFT / B3LYP计算。通过对TD-B3LYP电子跃迁的分析，所研究染料的低荧光性可以通过与位于分子轨道上的低位非荧光ππ*激发态相关的快速竞争性单分子非辐射衰变来解释。受体末端基团。

  DOI：

  10.1039/c9nj03275d

文献信息

• DMF in Acetic Anhydride: A Useful Reagent for Multiple-Component Syntheses of Merocyanine Dyes
  作者：Frank Würthner

  DOI：10.1055/s-1999-3635

  日期：1999.12
• TOKMAKOV G. P.; ZEMLYANOVA T. G.; GRANDBERG I. I., IZV. TIMIRYAZEV. S.-X. AKAD.,(1986) N 5, 166-169
  作者：TOKMAKOV G. P.、 ZEMLYANOVA T. G.、 GRANDBERG I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Merocyanines based on 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
  作者：Heorhii V. Humeniuk、Nadezhda A. Derevyanko、Alexander A. Ishchenko、Andrii V. Kulinich

  DOI：10.1039/c9nj03275d

  日期：——

  5-pyrazolidinedione as the acceptor terminal group. Their absorption and fluorescence spectra have been studied in different polarity solvents. From the analysis of their solvatochromism, vinylene shifts, Brooker's deviations, and spectral band shapes, the effects of structural modifications, viz. the donor group strength and the polymethine chain length, on their electronic structures have been revealed

  已经合成了乙烯基系列的花菁，其中吲哚，苯并咪唑和苯并[ cd ]吲哚为供体末端，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮为受体端基。已经在不同极性的溶剂中研究了它们的吸收和荧光光谱。通过对它们的溶剂变色，亚乙烯基位移，Brooker偏差和光谱带形状的分析，可以看到结构修饰的影响。揭示了电子结构上的供体基团强度和聚次甲基链长。根据获得的数据，对1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮残基的受体强度进行了重新评估，与文献数据相反，它不是一个记录力强的受体。使用PCM溶剂化模型，已在三种不同的溶剂中进行了所研究染料的（TD）-DFT / B3LYP计算。通过对TD-B3LYP电子跃迁的分析，所研究染料的低荧光性可以通过与位于分子轨道上的低位非荧光ππ*激发态相关的快速竞争性单分子非辐射衰变来解释。受体末端基团。