2-氯-6-(三氟甲氧基)烟酸 | 1221172-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-(三氟甲氧基)烟酸
• 英文名称: 2-chloro-6-(trifluoromethoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 2-chloro-6-(trifluoromethoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1221172-04-8
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₃
• 分子量: 241.554
• InChiKey: PKESEAIWVBVHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(三氟甲氧基)烟酸 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 3-hydroxy-1-(6-methylpyridazin-3-yl)-4-{[4-(propan-2-yl)phenyl]carbonyl}-5-[6-(trifluoromethoxy)pyridin-3-yl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(6-MEMBERED AZO-HETEROCYCLIC)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROL-2-ONE DERIVATIVES AS ANTI-HEPATITIS C VIRUS, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(AZO-HÉTÉROCYCLIQUE À 6 CHAÎNONS)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROL-2-ONE À TITRE D'ANTI-VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的1-(6-成员环氮杂杂环)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其混合物：以及它们作为丙型肝炎病毒抑制剂的药物组合物及其治疗用途。

  公开号：

  WO2012093174A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(三氟甲氧基)吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-6-(三氟甲氧基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  三和二氟甲氧基化的N基杂环-吡虫啉和噻虫啉的新型F 3 CO-和F 2 HCO类似物的合成和杀虫活性

  摘要：

  吡虫啉和噻虫啉的F 3 CO-和F 2 HCO类似物的制备及其生物学活性的评价。为此目的，第一种合成方法允许制备所需的含F 3 CO的关键中间体。为了便于使用第二个含F 2 HCO的关键中间体，羟基化N的二氟甲基化使用二氟甲基三氟甲磺酸酯（一种液态非ODS试剂），在空气中，水性条件下，以非常短的反应时间，开发了基于杂环的杂环。相容性杂环的广泛多样性包括许多取代的羟基吡啶，而且还包括-吡唑，-吡嗪，-哒嗪和-喹啉。使用文献条件成功地实现了两种关键中间体与所需的4,5-二氢-N-硝基-1 H-咪唑-2-胺和[ N（Z）]- N -2-噻唑烷亚叉基-氰胺的偶联。这项工作使有价值的构建基块的制备成为可能，这可能导致发现新的生物活性实体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.08.006

文献信息

• [EN] 2-AMINO-N-PHENYL-NICOTINAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-AMINO-N-PHÉNYL-NICOTINAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020092187A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能在治疗、预防、管理、改善、控制和抑制由Nav1.8通道活性介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗、预防或管理疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍方面有用。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDINES SUBSTITUÉES PAR UN RÉSIDU TRIHALOGÉNOMÉTHOXY FONCTIONNALISÉES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010040461A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention pertains to a process for the preparation of functionalized trihalomethoxypyridines of formula (I) comprising reacting hydroxypyridines with thiophosgene in the presence of a base; reacting the obtained chlorothionoformiates with elemental chlorine and finally converting trichloromethoxy pyridines to trihalomethoxy pyridines using a fluoride source.

  本发明涉及一种制备功能化三卤甲氧基吡啶的方法，包括在碱的存在下，将羟基吡啶与硫代氯酰在反应，然后将得到的氯硫代甲酸酯与元素氯反应，最后利用氟化物源将三氯甲氧基吡啶转化为三卤甲氧基吡啶的过程。
• A General Approach to (Trifluoromethoxy)pyridines: First X-ray Structure Determinations and Quantum Chemistry Studies
  作者：Baptiste Manteau、Pierre Genix、Lydia Brelot、Jean-Pierre Vors、Sergiy Pazenok、Florence Giornal、Charlotte Leuenberger、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201000958

  日期：2010.11

  regioselective functionalization by organometallic methods has been studied and has afforded new and highly important building blocks for life-sciences-oriented research. In addition, the first X-ray crystallographic structure determinations of (trifluoromethoxy)pyridines have been performed. Lowest-energy conformations of (trifluoromethoxy)pyridines and (trifluoromethoxy)pyridinium cations were determined

  以前未知的 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）吡啶现在通过高效且直接的大规模合成变得容易获得。已经研究了它们通过有机金属方法进行的区域选择性功能化，并为面向生命科学的研究提供了新的和非常重要的基石。此外，还进行了（三氟甲氧基）吡啶的首次 X 射线晶体结构测定。（三氟甲氧基）吡啶和（三氟甲氧基）吡啶鎓阳离子的最低能量构象是通过计算机研究确定的。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2350008A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• 2-AMINO-N-PHENYL-NICOTINAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3873468A1

  公开（公告）日：2021-09-08