methyl 2-(4-morpholinyl)-cis,cis-cyclodeca-2,10-diene-1-carboxylate | 98712-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl 2-(4-morpholinyl)-cis,cis-cyclodeca-2,10-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-morpholinyl)-cis,cis-2,10-cyclodecadiene-1-carboxylate；methyl (1E,9E)-10-morpholin-4-ylcyclodeca-1,9-diene-1-carboxylate
• CAS: 98712-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: IEBBXBSNTGSIFZ-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-morpholinyl)-cis,cis-cyclodeca-2,10-diene-1-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到trimethyl 3-(4-morpholinyl)-cis,cis,trans-cyclododeca-2,4,12-triene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联（2 + 2）环加成和电环开环与四个C原子进行扩环

  摘要：

  提出了四碳环膨胀，其涉及环酮的烯胺与丙酸甲酯反应，然后使所得的顺式，顺式-环链二烯（也包含“烯胺”型双键）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000661
• 作为产物：
  描述：

  1-(morpholin-4-yl)cyclooctene 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到methyl 2-(4-morpholinyl)-cis,cis-cyclodeca-2,10-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联（2 + 2）环加成和电环开环与四个C原子进行扩环

  摘要：

  提出了四碳环膨胀，其涉及环酮的烯胺与丙酸甲酯反应，然后使所得的顺式，顺式-环链二烯（也包含“烯胺”型双键）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000661

文献信息

• Reactions of enamines of cyclic ketones with methyl propiolate. Reinvestigation and application in a tandem ring expansion with four carbon atoms
  作者：Gertruda J. M. Vos、Piet H. Benders、David N. Reinhoudt、Richard J. M. Egberink、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00361a013

  日期：1986.5