5-tert-Butyl-3-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one | 127459-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-tert-Butyl-3-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-tert-Butyl-3-(phenylthio)-2(5H)-furanone；2-tert-butyl-4-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 127459-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: VMWPFAJHZPXAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 8.25h， 生成 5-tert-Butyl-3-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.

  摘要：

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2914

文献信息

• WATANABE, MITSUAKI;TSUKAZAKI, MASAO;HIRAKAWA, YOSHIAKI;IWAO, MASATOMO;FUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2914-2919
  作者：WATANABE, MITSUAKI、TSUKAZAKI, MASAO、HIRAKAWA, YOSHIAKI、IWAO, MASATOMO、FUR+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yoshiaki HIRAKAWA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2914

  日期：——

  Various 2(5H)-furanone and furan derivatives were synthesized from 3-(phenylthio)propenal by a one-pot process via carbonyl addition of a range of organometallic reagents and subsequent sulfide-directed α-lithiatin followed by electrophilic trapping. This methodology was successfuly applied to the syntheses of quercus lactone and 2, 5-diarylfuran natural products.

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。