(Z)-1-phenylbut-1-en-1-ylboronic acid | 1402704-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylbut-1-en-1-ylboronic acid
• 英文别名: (Z)-1-phenylbut-1-enylboronic acid；(Z)-1-phenyl-1-buten-1-ylboronic acid；[(Z)-1-phenylbut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1402704-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: YRLRZTOMKNOJBL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylbut-1-en-1-ylboronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 甲基3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-1-phenylbut-1-en-1-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸的双氧合制备α-氧合酮

  摘要：

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202704

文献信息

• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Diastereoselective Synthesis of Nine-Membered Heterocycles <i>via</i> the Cycloaddition and Sequential Rearrangement of <i>N</i> -Vinyl Nitrones with Isocyanates
  作者：Ning Zou、Ji-Wen Jiao、Yu Feng、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201700685

  日期：2017.10.25

  A metal‐free construction of highly diastereoselective nine‐membered heterocycles is described via the cycloaddition and rearrangement of N‐vinyl‐α,β‐unsaturated ketonitrones and isocyanates. Notably, the prepared nine‐membered heterocycles afforded 2,3‐dihydropyrrolizines under heating conditions. Mechanistic studies showed that the nine‐membered rings might undergo decarboxylation, isomerization

  通过N-乙烯基-α，β-不饱和酮硝酮和异氰酸酯的环加成和重排描述了高度非对映选择性的九元杂环的无金属结构。值得注意的是，在加热条件下，所制备的九元杂环提供了2,3-二氢吡咯烷酮。机理研究表明，九元环可能会发生脱羧，异构化，氮杂-迈克尔加成和芳构化，从而在一锅反应中得到2,3-二氢吡咯啉。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。