[7-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 153529-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: [7-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[7-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 153529-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 306.365
• InChiKey: LTYJDLITDKLHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到7-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-1H-benzotriazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于7-取代-1-氨基苯并三唑生成的苯并zy醇分子内诱捕的二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃（色氨酸）新方法

  摘要：

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00021-1
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(7-methylbenzotriazol-1-yl)iminopropanedioate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 [7-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Birkett, Michael A.; Knight, David W.; Giles, Robert G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2301 - 2305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A route to ortho-substituted benzyne precursors by deprotonation of 7-methyl-1-aminobenzotriazole derivatives
  作者：Michael A. Birkett、David W. Knight、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91835-5

  日期：1993.10

  obenzotriazole 6 using nBuLi-TMEDA-THF [−78°C - > 0°C] results in an essentially quantitative conversion to the dianionic intermediate 7. Trapping at the carbon-centred anion occurs selectively under suitable conditions with alkylating agents, aldehydes and ketones to give good to excellent yields of the 7-substituted-1-aminobenzotriazoles 8–15, precursors of -substituted benzynes.

  使用n BuLi-TMEDA-THF [-78°C-> 0°C]对-Boc-7-甲基-1-氨基苯并三唑6进行双去质子化，导致基本上定量转化为双阴离子中间体7。在碳中心阴离子上的截留在合适的条件下与烷基化剂，醛和酮选择性地发生，从而使7取代的1-氨基苯并三唑8-15（取代的苯并炔的前体）的收率达到良好至极佳的水平。