Dihexahydrobenzyl-disulfid | 2550-43-8

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物
• 英文名称: Dihexahydrobenzyl-disulfid
• 英文别名: Dicyclohexyl-methylendisulfid；(cyclohexylmethyldisulfanyl)methylcyclohexane
• CAS: 2550-43-8
• 化学式: C₁₄H₂₆S₂
• 分子量: 258.492
• InChiKey: VGCCJYKWVSIKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihexahydrobenzyl-disulfid 、 2-(benzylamino)benzaldehyde 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备硫代酰胺的新方法

  摘要：

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。

  公开号：

  CN107365270B
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49 %的产率得到Dihexahydrobenzyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯硫酚有氧氧化合成硫代磺酸盐

  摘要：

  硫代磺酸盐衍生物显示出广泛的生物活性，并在有机合成化学中用作强大的合成子。因此，苯硫酚的氧化反应引起了极大的兴趣。本文公开了通过在无金属反应条件下苯硫酚的有氧氧化来合成硫代磺酸盐的简明路线。在该策略中，使用四丁基碘化铵作为催化剂，亚硝酸叔丁酯与空气作为氧化剂构建了一系列硫代磺酸盐衍生物（产率高达86%）。该合成反应也可以在 5 mmol 规模下进行，并以 79% 的产率获得目标产物。进行了一系列对照实验和 EPR 表征，证明该反应经历了自由基过程。提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138661

文献信息

• Oxidation of thiolesters
  作者：Higuinaldo José Chaves Das Neves、Lício Da Silveira Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88978-x

  日期：1979.1

  2-dichloroethane at room temperature, S-acylthiol S-oxides 3 are proposed as intermediates. The isolation of carboxylic acid anhydrides and dialkyl disulphides as the actual reaction products can be explained as resulting from the decomposition of the unstable. S-acyl S-acyloxysul-phonium salt 4 arising probably from the reaction of the intermediate S-acylthiol S-oxides with another mole of thiolester.

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。
• S-acyl S-acyloxysulphonium ions: A new pummerer-type rearrangement-fragmentation reaction
  作者：H.J. Chaves das Neves、M.F. Machete

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92584-5

  日期：1977.1