9-cyano-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene | 33658-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-cyano-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene
• 英文别名: 1-Cyano-2,3-trimethylenazulen；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carbonitrile
• CAS: 33658-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: YTECACGWXHQLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-Bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 9-cyano-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273

文献信息

• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;WU, CHI-PHI;YANG, PA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 17-22
  作者：NOZOE, TETSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、WU, CHI-PHI、YANG, PA+

  DOI：——

  日期：——