(R)-5-Hydroxy-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid | 163066-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Hydroxy-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-hydroxy-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexanoic acid
• CAS: 163066-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: GQVOJVGVQUBTOY-ADLMAVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Hydroxy-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-6-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  报告了对映体纯的亚磺酰基含氧酸HO 2 CCH 2（CH 2）n COCH（R）SOTol（n = 1和2，R = H，CH 3）的合成，以及用ZnBr 2催化的DIBAL立体选择性还原。将得到的羟基亚砜在酸性条件下原位环化，以高对映体纯度得到相应的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80107-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-5-Hydroxy-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  报告了对映体纯的亚磺酰基含氧酸HO 2 CCH 2（CH 2）n COCH（R）SOTol（n = 1和2，R = H，CH 3）的合成，以及用ZnBr 2催化的DIBAL立体选择性还原。将得到的羟基亚砜在酸性条件下原位环化，以高对映体纯度得到相应的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80107-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ- and δ-lactones
  作者：José L. Garcío Ruano、Araceli Fuerte、M.Carmen Maestro

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80107-x

  日期：1994.8

  The synthesis of enantiomerically pure sulfinyi oxoacids HO2CCH2(CH2)nCOCH(R)SOTol (n=1 and 2, R=H, CH3), and their stereoselective reduction with DIBAL catalysed by ZnBr2 are reported. The resulting hydroxysulfoxides were cyclized in situ under acidic conditions yielding high yields of the corresponding γ- and δ-lactones in high enantiomeric purity.

  报告了对映体纯的亚磺酰基含氧酸HO 2 CCH 2（CH 2）n COCH（R）SOTol（n = 1和2，R = H，CH 3）的合成，以及用ZnBr 2催化的DIBAL立体选择性还原。将得到的羟基亚砜在酸性条件下原位环化，以高对映体纯度得到相应的γ-和δ-内酯。