[3-Bromo-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 504422-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [3-Bromo-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 504422-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 434.354
• InChiKey: ULQMFOAXJGIYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 Oxone 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-(4-Fluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-hydroxy-3-iodophenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-Bromo-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x