2-[(8S,9S)-8-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-6-azacyclohepta[f]inden-9-yl]ethanol | 1223509-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-[(8S,9S)-8-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-6-azacyclohepta[f]inden-9-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(8S,9S)-8-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepin-9-yl]ethanol
• CAS: 1223509-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WYTUSEAXAYNBCN-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8S,9S)-8-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-6-azacyclohepta[f]inden-9-yl]ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,11S)-4,5-methylenedioxy-11-ethyl-9-azatricyclo[7.2.2.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  （未）取代的桥联四氢-2-苯并ze庚因的第一次不对称合成

  摘要：

  已开发出一种新的灵活途径，用于不对称合成各种烷基化的桥连四氢-2-苯并ze庚因。关键步骤是将金属化的SAMP hydr高度非对映选择性的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，并结合环甲基化/ Mitsunobu偶联反应以分别确保七元氮杂杂环和桥接单元的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.026
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-{(8S,9S)-8-ethyl-6-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-6-azacyclohepta[f]inden-9-yl}ethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 以73%的产率得到2-[(8S,9S)-8-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-6-azacyclohepta[f]inden-9-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （未）取代的桥联四氢-2-苯并ze庚因的第一次不对称合成

  摘要：

  已开发出一种新的灵活途径，用于不对称合成各种烷基化的桥连四氢-2-苯并ze庚因。关键步骤是将金属化的SAMP hydr高度非对映选择性的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，并结合环甲基化/ Mitsunobu偶联反应以分别确保七元氮杂杂环和桥接单元的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.026

文献信息

• First asymmetric synthesis of (un)substituted bridged tetrahydro-2-benzazepines
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.026

  日期：2010.2

  A new and flexible route for the asymmetric synthesis of a variety of alkylated bridged tetrahydro-2-benzazepines has been developed. The key steps are the highly diastereoselective Michael addition of metalated SAMP-hydrazones to α,β-unsaturated esters combined with cyclomethylenation/Mitsunobu coupling reactions to secure the formation of the seven-membered azaheterocycle and of the bridged unit

  已开发出一种新的灵活途径，用于不对称合成各种烷基化的桥连四氢-2-苯并ze庚因。关键步骤是将金属化的SAMP hydr高度非对映选择性的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，并结合环甲基化/ Mitsunobu偶联反应以分别确保七元氮杂杂环和桥接单元的形成。