3,3-diethyl-1-(thiophen-2-yl)cyclobutanol | 1609115-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(thiophen-2-yl)cyclobutanol
• CAS: 1609115-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: YDTFUWZUYRZIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 3,3-diethyl-1-(thiophen-2-yl)cyclobutanol 在 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(1R,2R)-4,4-diethyl-1-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Insertion of a Carbenoid Carbon into a C–C Bond To Expand Cyclobutanols to Cyclopentanols

  摘要：

  When a carbenoid species generated from a tosylhydrazone is reacted with a cyclobutanol in the presence of a chiral rhodium catalyst, a C-C single bond of the cyclobutanol is cleaved, and the carbenoid carbon is inserted therein to furnish a ring-expanded cyclopentanol in an enantioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja502229c