methyl (5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate | 578020-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 578020-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JLHXQRQZOBBYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(5-formyl-2-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036

文献信息

• An Improved and Versatile Method for the Rapid Synthesis of Aryldihydrobenzofuran Systems by a Boron Tribromide-Mediated Cyclization Reaction
  作者：Richard Detterbeck、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390036

  日期：2003.2

  Boron tribromide is presented as a highly reactive reagent that simultaneously allows the demethylation and fully diastereoselective cyclization of different precursor molecules, obtained by an aldol-type reaction, to a series of hydroxylated aryldihydrobenzofuran systems in racemic form. The latter are often found as key structures in natural compounds of different classes. Syntheses of educts, which

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。