dimethyl 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate | 479421-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-formyl-2-thienyl)-5-(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2,5-dithiophen-2-ylfuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 479421-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S₂
• 分子量: 348.4
• InChiKey: NETNESZNJQSIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 2-[5-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)-2-thienyl]-5-(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化混合噻吩/呋喃低聚物的可控合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙烯酸甲酯 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 dimethyl 2,5-di(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化混合噻吩/呋喃低聚物的可控合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m

文献信息

• Multicomponent formation route to a new class of oxygen-based 1,3-dipoles and the modular synthesis of furans
  作者：Huseyin Erguven、Cuihan Zhou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d1sc04088j

  日期：——

  generated by the multicomponent reaction of aldehydes, acid chlorides and the phosphonite PhP(catechyl). These 1,3-dipoles are formally cyclic tautomers of simple Wittig-type ylides, where the angle strain and moderate nucleophilicity in the catechyl-phosphonite favor their cyclization and also direct 1,3-dipolar cycloaddition to afford single regioisomers of substituted products. Coupling the generation

  通过醛、酰氯和亚膦酸酯 PhP（儿茶基）的多组分反应，可以生成一类新的含磷 1,3-偶极子。这些 1,3-偶极子是简单 Wittig 型叶立德的形式上的环状互变异构体，其中儿茶基-亚膦酸酯中的角应变和适度的亲核性有利于它们的环化，并且还直接进行 1,3-偶极环加成以提供取代产物的单一区域异构体。偶极子的产生与 1,3-偶极环加成相结合，提供了一种独特的模块化途径，从可用醛、酰氯和炔烃的组合中获得呋喃，并独立控制所有四个取代基。