ethyl 3-oxocyclononanecarboxylate | 192524-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxocyclononanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxocyclononane-1-carboxylate；ethyl 3-oxocyclononane-1-carboxylate
• CAS: 192524-32-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AASVSTZJTSOBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-氧-1-环辛烷羧酸 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以72%的产率得到ethyl 3-oxocyclononanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Ring-Expansion and Chain-Extension Reactions of β-Keto Esters

  摘要：

  The reaction of cyclic beta-keto esters with CF3CO2ZnCH2I provided the corresponding ring-expanded products in moderate to good yields. Although alpha-substituted acyclic beta-keto esters reacted with much less efficient, chain-extension reaction of simple beta-keto esters also proceeded effectively to generate gamma-keto esters in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo0512498

文献信息

• Zinc-Mediated Ring-Expansion and Chain-Extension Reactions of β-Keto Esters
  作者：Song Xue、Yong-Kang Liu、Le-Zhen Li、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jo0512498

  日期：2005.9.1

  The reaction of cyclic beta-keto esters with CF3CO2ZnCH2I provided the corresponding ring-expanded products in moderate to good yields. Although alpha-substituted acyclic beta-keto esters reacted with much less efficient, chain-extension reaction of simple beta-keto esters also proceeded effectively to generate gamma-keto esters in high yields.