6-Chlor-7-methoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on | 62492-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Chlor-7-methoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on
• 英文别名: 6-chloro-7-methoxy-2-methyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-Chloro-7-methoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-chloro-7-methoxy-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 62492-49-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: UKDVMIQTQZADFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  385.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-7-methoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-chlor-4-methoxy-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  立体选择性在-体外手性1,4-苯并二氮杂-2-酮的芳环氧合†

  摘要：

  生物N（1）和-demethylation C（3）的两种对映体的1,4-苯并二氮杂-2-酮羟基化1和2（参见方案2）被发现是nonstereoselective。但是，芳香环羟基化仅在（S）系列中发生，导致3'-和4'-羟基化，N（1）-去甲基化的代谢产物（54和56，参见方案5：这些结构是通过比较它们的UV，CD和质谱图与真实样品的光谱图明确地确认）。从理论上讲，可以通过包括NIH位移在内的机理将几种化合物设想为1和2的芳香族A环中的羟基化产物。方案3）是合成的，但尚未从体外孵育混合物中分离出这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600134
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-chlor-4-methoxy-toluol 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-Chlor-7-methoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  立体选择性在-体外手性1,4-苯并二氮杂-2-酮的芳环氧合†

  摘要：

  生物N（1）和-demethylation C（3）的两种对映体的1,4-苯并二氮杂-2-酮羟基化1和2（参见方案2）被发现是nonstereoselective。但是，芳香环羟基化仅在（S）系列中发生，导致3'-和4'-羟基化，N（1）-去甲基化的代谢产物（54和56，参见方案5：这些结构是通过比较它们的UV，CD和质谱图与真实样品的光谱图明确地确认）。从理论上讲，可以通过包括NIH位移在内的机理将几种化合物设想为1和2的芳香族A环中的羟基化产物。方案3）是合成的，但尚未从体外孵育混合物中分离出这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600134

文献信息

• Stereoselectivein-vitro aromatic-ring oxygenations of chiral 1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Dragutin Kolbah、Nikola Bla?evi?、Mohammad Hannoun、Franjo Kajfe?、Tomislav Kova?、Slobodan Rendi?、Vitomir ?unji?

  DOI：10.1002/hlca.19770600134

  日期：1977.1.26

  Biological N(1)-demethylation and C(3)-hydroxylation of two enantiomeric 1,4-benzodiazepin-2-ones 1 and 2 (cf. scheme 2) were found to be nonstereoselective. Aromatic-ring hydroxylation, however, took place in the (S)-series only, leading to 3′- and 4′-hydroxylated, N(1)-demethylated, metabolites (54 and 56, cf. scheme 5: these structures were unambiguously confirmed by comparing their UV., CD., and

  生物N（1）和-demethylation C（3）的两种对映体的1,4-苯并二氮杂-2-酮羟基化1和2（参见方案2）被发现是nonstereoselective。但是，芳香环羟基化仅在（S）系列中发生，导致3'-和4'-羟基化，N（1）-去甲基化的代谢产物（54和56，参见方案5：这些结构是通过比较它们的UV，CD和质谱图与真实样品的光谱图明确地确认）。从理论上讲，可以通过包括NIH位移在内的机理将几种化合物设想为1和2的芳香族A环中的羟基化产物。方案3）是合成的，但尚未从体外孵育混合物中分离出这些化合物。