2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl])phosphinyl-1,1'-binaphthyl | 820253-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl])phosphinyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphoryl-1-[2-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 820253-14-3
• 化学式: C₅₂H₂₄F₂₄O₂P₂
• 分子量: 1198.67
• InChiKey: AIDXOLPXIDZLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl])phosphinyl-1,1'-binaphthyl 在 三氯硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphinyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦或亚磷酸三乙酯作为氧受体，使膦氧化物的立体特异性脱氧并保持构型。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。

  DOI：

  10.1021/ol048227c
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,bromide 在 盐酸 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl])phosphinyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用三苯膦或亚磷酸三乙酯作为氧受体，使膦氧化物的立体特异性脱氧并保持构型。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。

  DOI：

  10.1021/ol048227c

文献信息

• Improved Syntheses of Phosphine Ligands by Direct Coupling of Diarylbromophosphine with Organometallic Reagents
  作者：Lei Liu、Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201101467

  日期：2011.9.19

  crucial for their direct coupling with binaphthylmagnesium bromide or BINOL triflate. This finding has led to an improved preparation of both electron‐deficient BINAP‐type phosphine ligands and several important Buchwald's ligands.

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。
• Stereospecific Deoxygenation of Phosphine Oxides with Retention of Configuration Using Triphenylphosphine or Triethyl Phosphite as an Oxygen Acceptor
  作者：Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ol048227c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] A new protocol for deoxygenation of various phosphine oxides with retention of configuration is described. The advantage of the new method includes milder conditions and considerably shortened reaction times. Mechanistic studies about the oxygen transfer between the starting phosphine oxide and the sacrificial triphenylphosphine are also presented.

  [反应：见正文]描述了一种新的方案，用于在保持构型的情况下对各种氧化膦进行脱氧。新方法的优点包括条件更温和，反应时间大大缩短。还介绍了有关起始氧化膦与牺牲性三苯膦之间氧转移的机理的研究。