Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl ester | 192864-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl ester
• CAS: 192864-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: XLKSGDFJKFDMKU-UGGDCYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药及其4'-硫代类似物的合成

  摘要：

  9- [2'，3'-二脱氧-2'，3'-双-对映体纯合成Ç羟甲-α-L-threofuranosyl]腺嘌呤及其4'-硫代类似物达到通过的甲硅烷基化偶联6-分别由（+）-L-酒石酸二乙酯制备的具有1- O-乙酰基呋喃糖衍生物17的氯嘌呤及其4'-硫代类似物24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01035-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药及其4'-硫代类似物的合成

  摘要：

  9- [2'，3'-二脱氧-2'，3'-双-对映体纯合成Ç羟甲-α-L-threofuranosyl]腺嘌呤及其4'-硫代类似物达到通过的甲硅烷基化偶联6-分别由（+）-L-酒石酸二乙酯制备的具有1- O-乙酰基呋喃糖衍生物17的氯嘌呤及其4'-硫代类似物24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01035-6