3-(3-Chloro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 269392-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Chloro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 269392-86-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: NCJPXPAJNNTQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chloro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-[(E)-2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Novel 4-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

  摘要：

  已为合成4-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-苯基-5-[2-苯基乙烯基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮设计了一种新颖高效的合成途径。所有合成的化合物均通过元素分析、红外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱和质谱进行了表征。所有合成的产物均对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性进行了评估。结果表明，与杀菌剂相比，这些化合物可能更适用于作为杀真菌剂。合成的化合物通过具有抗微生物特性而表现出奇妙的效果。

  DOI：

  10.1155/2010/190179
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-bromo-3-(3-chloro-phenyl)-sydnone 生成 3-(3-Chloro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• Facile TICl4-catalyzed synthesis of novel 1,2,4-triazoles appended to thiazoles
  作者：T. Gireesh、R. R. Kamble、R. K. Hunnur、T. Taj、M. Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1007/s10593-011-0849-2

  日期：2011.10

  The reaction of sydnone-derived 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with thiourea and α-bromoacetophenone derivatives in the presence of a catalytic amount of TiCl4 produces 2-aryl-4-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones. The title compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity. The toxicity of the compounds was evaluated in terms of

  在催化量的TiCl 4的存在下，由亚砜基衍生的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮与硫脲和α-溴苯乙酮衍生物的反应生成了2-芳基-4-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）-5-甲基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮。筛选标题化合物的抗菌和抗真菌活性。根据致突变性，致瘤性和生殖作用评估了化合物的毒性。计算了与药物相关的特性（ClogP，药物相似性和药物评分），并讨论了结构与活性之间的关系。
• Zinc Triflate Catalyzed Facile Synthesis of Novel 1,2,4-triazolinone Derivatives Using 3-arylsydnone as Synthon
  作者：Atukuri Dorababu、Ravindra Kamble、Pramod Kattimani

  DOI：10.2174/1570178611310070009

  日期：2013.7.1

  A series of novel tetrazoles (4a-k) and thiazolidinones (6a-k) appended to 2-aryl-1,2,4-triazolin-3-ones were efficiently synthesized from 3-arylsydnones (1a-k) in excellent yields using Zinc triflate as catalyst.

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。
• A simple and efficient synthesis of novel N,N′-bis (1H-pyrrol-1-yl)-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamides
  作者：Prashant R. Latthe、Vinay A. Sunagar、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570440620

  日期：2007.11

  thyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones 2a-g which were converted to the azido compounds 6a-g. These azides on 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD afforded the dimethyl-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxylates 7a-g which on conversion to bishydrazides 8a-g and further cyclisation with 2,5-hexanedione afforded the title compounds 9a-g. This new short

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。
• Kavali, Jyothi R.; Kotresh; Badami, Bharati V., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 275 - 278
  作者：Kavali, Jyothi R.、Kotresh、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。