diethyl ((1R,6S,7S,9S)-7-methoxy-4-methyl-9-tosyl-3,8-dioxabicyclo[4.2.1]non-4-en-5-yl)phosphonate | 1465069-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((1R,6S,7S,9S)-7-methoxy-4-methyl-9-tosyl-3,8-dioxabicyclo[4.2.1]non-4-en-5-yl)phosphonate
• CAS: 1465069-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₉O₈PS
• 分子量: 460.485
• InChiKey: SWPQLBSBGPFODA-BWPNAZKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1R,6S,7S,9S)-7-methoxy-4-methyl-9-tosyl-3,8-dioxabicyclo[4.2.1]non-4-en-5-yl)phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到[(2R,3S,3aS,6aS)-4-diethoxyphosphoryl-5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中以多样性为导向合成对映体纯呋喃：一种在单一糖衍生物中内置迈克尔受体、掩蔽醛和离开基团的权宜之计

  摘要：

  包含三个官能团（即掩蔽醛、迈克尔受体和离去基团）的单个糖分子与一系列 β-二羰基化合物和相关试剂反应，形成最多三个新键和最多三个新立体中心。糖衍生物的构型控制了所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。这种基于“手性池”的多样性导向合成策略导致了一系列基于不同支架和附属物变异的呋喃的形成，以及迄今为止未知的双环 3,8-二氧杂双环 [4.2.1] 壬烷家族.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300603
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-mesyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside 、 丙酮基膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以82%的产率得到diethyl ((1R,6S,7S,9S)-7-methoxy-4-methyl-9-tosyl-3,8-dioxabicyclo[4.2.1]non-4-en-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中以多样性为导向合成对映体纯呋喃：一种在单一糖衍生物中内置迈克尔受体、掩蔽醛和离开基团的权宜之计

  摘要：

  包含三个官能团（即掩蔽醛、迈克尔受体和离去基团）的单个糖分子与一系列 β-二羰基化合物和相关试剂反应，形成最多三个新键和最多三个新立体中心。糖衍生物的构型控制了所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。这种基于“手性池”的多样性导向合成策略导致了一系列基于不同支架和附属物变异的呋喃的形成，以及迄今为止未知的双环 3,8-二氧杂双环 [4.2.1] 壬烷家族.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300603