1-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]octane | 853994-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 853994-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: GEPXVJZRFFELBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]octane 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  铂催化水性介质中炔丙基环氧乙烷的环化反应合成取代呋喃

  摘要：

  描述了炔丙基环氧乙烷与铂催化剂在水性介质中的反应。具有各种取代基的呋喃可方便地以高效率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  新型抗-病毒化合物的产生，优化和表征

  摘要：

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115717

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted 3-Iodofurans by Electrophilic Cyclization of Propargylic Oxirane Derivatives
  作者：Yong-Xin Xie、Xue-Yuan Liu、Lu-Yong Wu、Yao Han、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200700963

  日期：2008.2

  The electrophilic cyclization of various propargylic oxirane compounds and I2 offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under mild reaction conditions. Further functionalization has demonstrated that the iodo derivatives obtained are potential synthetic intermediates for the amplification of molecular complexity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of substituted furans by platinum-catalyzed cyclization of propargylic oxiranes in aqueous media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kennosuke Matsuda、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.043

  日期：2008.8

  The reaction of propargylic oxiranes with platinum catalyst in aqueous media is described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized with high efficiency.

  描述了炔丙基环氧乙烷与铂催化剂在水性介质中的反应。具有各种取代基的呋喃可方便地以高效率合成。
• Generation, optimization and characterization of novel anti-prion compounds
  作者：Andrea Altieri、Evgeny A. Spiridonov、Semen I. Sivtzev、Daisuke Ishibashi、Silvia Biggi、Noriyuki Nishida、Emiliano Biasini、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115717

  日期：2020.11

  the chemical space exploration around the anti-prion compound BB 0300674 in order to gain an understanding of its Structure Activity Relationships (SARs). A series of 43 novel analogues, based on four different chemical clusters, were synthetized and tested against PrPSc and mutant PrP toxicity assays. From this biological screening, two compounds (59 and 65) emerged with a 10-fold improvement in anti-prion

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。